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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 209/42 (2006.01) A61K 31/404 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01)

Patent

CA 2576727

The invention concerns compounds of general formula (I), wherein: X1, X2, X3, X4, Z1, Z2, Z3, Z4 and Z5 represent, independently of one another, a hydrogen or halogen atom, or a C1-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, C1-C6-fluoroalkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-fluoroalkoxy, cyano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, C1-C6-thioalkyl, -S(O)-C1-C6-alkyl, -S(O)2-C1-C6-alkyl, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5, or aryl group; X5 represents a hydrogen or halogen atom or a C1-C6-alkyl, C1-C6-fluoroalkyl group; R represents a 4-, 5-, 6- or 7-indolyl group optionally substituted; Y represents a hydrogen atom or a C1-C6-alkyl group; n is equal to 0, 1, 2 or 3; R1 and R2, represent, independently of each other a hydrogen atom or a C1-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, C3-C7-cycloalkyl-C1-C3-alkyl, or aryl group; or R1 and R2 together with the nitrogen atom bearing them form a azetidine, pyrrolidine, piperidine, azepine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, homopiperazine group, said group being optionally substituted by C1-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, C3-C7-cycloalkyl-C1-C3-alkyl or aryl group; R3 and R4 represent, independently of each other, a hydrogen atom or a C1-C6-alkyl or aryl group; R5 represents a C1-C6-alkyl or aryl group; in base or acid addition salt, hydrate or solvate form. The invention also concerns a method for preparing said compounds and their therapeutic use.

L'invention concerne des composés de formule générale (I): (I) dans laquelle X1, X2, X3, X4, Z1, Z2, Z3, Z4 et Z5 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe C1-C6-alkyle, C3-C7- cycloalkyle, C1-C6-fluoroalkyle, C1-C6-alcoxy, C1-C6-fluoroalcoxy, cyano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, C1-C6-thioalkyle, -S(O)-C1-C6-alkyle, -S(O)2-C1-C6- alkyle, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5, ou aryle ; X5 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe C1-C6-alkyle, C1-C6-fluoroalkyle ; R représente un groupe 4-, 5-, 6- ou 7-indolyle éventuellement substitué ; Y représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-C6-alkyle ; n est égal à O, 1 , 2 ou 3 ; R1 et R2, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe C1-C6-alkyle, C3-C7-cycloalkyle, C3-C7-cycloalkyle-C1- C3-alkyle, ou aryle ; ou R1 et R2 formant ensemble, avec l'atome d'azote qui les porte, un groupe azétidine, pyrrolidine, pipéridine, azépine, morpholine, thiomorpholine, pipérazine, homopipérazine, ce groupe étant éventuellement substitué par un groupe C1-C6-alkyle, C3-C7-cycloalkyle, C3-C7-cycloalkyle-C1- C3-ralkyle ou aryle ; R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe C1-C6-alkyle ou aryle ; R5 représente un groupe C1-C6-alkyle ou aryle ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide, ainsi qu'à l'état d'hydrate ou de solvat. Procédé de préparation et application en thérapeutique.

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