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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 295/185 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) A61P 31/00 (2006.01) A61P 33/00 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) A61P 37/00 (2006.01) C07C 235/06 (2006.01) C07D 307/81 (2006.01) C07D 311/04 (2006.01) C07D 317/58 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01)

Patent

CA 2550598

The invention relates to a compound having general formula (I), wherein: m represents an integer equal to 1 or 2; R¿1? represents an aryl- or heteroaryl-type group that is optionally substituted by one or more R¿3? or R¿4 ?groups; R¿2 ?represents a group having general formula CHR¿5?CONHR¿6?; R¿3? represents a halogen atom or a hydroxy, cyano, nitro, C¿1-6?-alkyl, C¿1-6?-alkoxy, C¿1-6?-thioalkyl, C¿1-6?-fluoroalkyl, C¿1-6?-fluoroalkoxy, -O-(C¿2-3?-alkylene)-, -O-(C¿1-3?-alkylene)-O-, C¿1-6?-fluorothioalkyl, C¿3-7?-cycloalkyl, C¿3-7?-cycloalkyl-C¿1-3?-alkylene, piperidinyl, benzyloxy, piperazinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl, phenyloxy, NR¿7?R¿8?, NHCOR¿7?, NHSO¿2?R¿7?, COR¿7?, C0¿2?R¿7?, CONR¿7?R¿8?, SO¿2?R¿7? or SO¿2?NR¿7?R¿8 ?group; R¿4? represents an aryl- or heteroaryl-type group, whereby the R¿4 ?group(s) can be substituted by one or more identical or different R¿3? groups; R¿5? represents a hydrogen atom or a C¿1-3?-alkyl group; R¿6? represents a hydrogen atom or a C¿1-6?-alkyl, C¿3-7?-cycloalkyl or C¿3-7?-cycloalkyl-C¿1-3?-alkylene group; and R¿7 ?and R¿8 ?represent, independently of each other, a hydrogen atom, a C¿1-3?-alkyl group or a phenyl group, said compound taking the form of a base, an acid addition salt, a hydrate or a solvate. The compounds are inhibitors of the FAAH enzyme, which can be used for the treatment of pain, eating disorders, neurological and psychiatric pathologies, etc.

Composé répondant à la formule générale (I) : dans laquelle m représente un nombre entier égal à 1 ou 2 ; R1 représente un groupe de type aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R3 ou R4 ; R2 représente un groupe de formule générale CHR5CONHR6, R3 représente un atome d'halogène ou un groupe hydroxy, cyano, nitro, C1-6-alkyle, C1-6~alcoxy, C1-6- thioalkyle, C1-6-fluoroalkyle, C1-6-fluoroalcoxy, -0~-(C2-3-alkylène) -, -0- (C1-3-alkylène) -O-, C1-6-fluorothioalkyle, C3-7-~cycloalkyle, C3-7- cycloalkyle-C1-3-alkylène, pipéridinyle, benzyloxy, pipérazinyle, pyrrolidinyle, morpholinyle, phényloxy, NR7R8, NHCOR7, NHS02R7, COR7, C02R7, CONR7R8, S02R7 ou S02NR7R8, R4 représente un groupe de type aryle ou hétéroaryle ; le ou les groupes R4 pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes R3 identiques ou différents l'un de l'autre ; R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-3-alkyle ; R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-6-alkyle, C3-7-cycloalkyle ou C3-7-~cycloalkyle- C1-3-alkylène ; R7 et R8 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe C1-3-alkyle ou un groupe phényle; à l'état de base, de sel d'addition à un acide, d'hydrate ou de solvat. Les composés sont des inhibiteurs de l~enzyme FAAH utiles pour le traitement de la douleur, des troubles du comportement alimentaire, des pathologies neurologiques et psychiatriques, etc.

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