C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 215/56 (2006.01) C07C 209/60 (2006.01) C07C 211/44 (2006.01) C07C 211/58 (2006.01) C07C 227/08 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01)
Patent
CA 2167151
Process for the introduction of a cyclopropyl group into a primary or secondary aromatic amine or into heterocyclic compounds containing a secondary nitrogen atom reacting to the corresponding amines or their salts so as to form the corresponding N-cyclopropyl-(1'-carboxy)- derivatives either with the reagent of general formula (I), optionally in the presence of an acid binding agent or with 2,4-dihalogen-butyric acid ester or with chloroacetic acid ester, whereupon the resulting N-(alkoxy-carbonyl)-methyl-derivative is treated with alkali alkylate and dihalogen-ethane to convert the alkoxy-carbonyl-methyl group into a carbalkoxy-cyclopropyl group and subsequently optionally hydrolysing the ester groups if present and optionally eliminating the 1'-carboxyl group introduced in the course of the first step, whereby the last step is carried out optionally after introducing other substituents into the aromatic ring or after eliminating other substituents from the aromatic group. The method is suitable to synthesize 1-cyclopropyl-7-piperazine-1,4dihydro-quinolone-3- carboxylic acid derivatives. New biologically active compounds are formed including compounds of formula (IV) and their salts which are used in pharmaceutical and veterinary compositions.
L'invention concerne un procédé d'introduction d'un groupe cyclopropylique dans une amine aromatique primaire ou secondaire ou dans des composés hétérocycliques contenant un atome d'azote secondaire faisant réagir les amines correspondantes ou leurs sels de manière à former les dérivés de N-cyclopropyl-(1'-carboxy) correspondants soit avec le réactif de formule générale (I) éventuellement en présence d'un agent de liaison acide ou avec de l'ester de l'acide 2,4-dihalo-butyrique ou avec de l'ester d'acide chloroacétique, le dérivé de N-(alcoxy-carbonyl)-méthyle en résultant étant traité avec de l'alkylate d'alcali et du diahalo-éthane de manière à convertir le groupe alcoxy-carbonyle-méthyle en groupe carbalcoxy-cyclopropyle. Les groupes ester, s'il y a lieu, sont ensuite éventuellement hydrolysés et le groupe 1'-carboxyle introduit au cours de la première phase est éventuellement éliminé. La dernière phase se déroule éventuellement après l'introduction d'autres substituants dans le cycle aromatique ou après l'élimination d'autres substituants du groupe aromatique. Ledit procédé est utile pour synthétiser des dérivés de l'acide 1-cyclopropyl-7-pipérazine-1,4-dihydro-quinolone-3-carboxylique. De nouveaux composés biologiquement actifs comprenant des composés de formule (IV) et leurs sels utilisés dans des compositions pharmaceutiques et vétérinaires sont ainsi produits.
G. Ronald Bell & Associates
Somfai Eva
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1744205