Esters of .alpha.-halogenated alcohols, process for...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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260/478.5, 260/4

C07C 69/62 (2006.01) C07C 43/225 (2006.01) C07C 69/743 (2006.01)

Patent

CA 1181411

PRECIS DE LA DIVULGATION: L' invention concerne de nouveaux composés de formule générale (IA) : Image (IA ) sous toutes leurs formes stéréoisomères ou sous forme de mélan- ges de stéréoisomères, formule dans laquelle : - X représente un atome de fluor, de chlore ou de brome, - R1 représente : soit un groupement (R'1) : (R'1) Image dans lequel : ou bien Y1 représente un atome d'hydrogène et Y2 représente un groupement (Y'2) : Image (Y'2 ) ou bien Y1 représente un atome d'hydrogène et Y2 représente un groupement : Image Y3 et Y4, identiques ou différents, représentant un atome de fluor, de chlore ou de brome ou bien Y3 et Y4, identiques ou différents, représentant un radical méthyle ou un atome d'hydrogène, le groupement (R'1) correspondant, dans le cas où Y2 représente un groupement: Image à un reste d'acide de structure cis ou trans, racémique ou optiquement actif, ou à un mélange de restes d'acides de structure cis et d'acide de structure trans, soit un groupement (R"1): (R"1 ) Image dans lequel Z représente un atome de fluor, de chlore ou de brome, - R2 représente dans le cas où Y2 est différent du groupement (Y'2): ou bien le reste: Image ou bien le reste: Image dans lequel A représente un groupement: Image ou R2 représente , dans le cas où Y2 représente un groupement (Y'2), le reste Image , dans lequel A représente un groupement Image , étant bien entendu, de plus, que l'existence du carbone asymétrique porteur du groupement X entraîne, pour l'ester obtenu avec un acide stéréoisomère défini de façon univoque, l'existence de deux diastéréoisomères (dits isomère A et isomère B); - ou de nouveaux composés de formule générale (IB): Image (IB) dans laquelle R1 et R2 sont définis comme pour le composé (IA) étant bien entendu, de plus, que l'existence du carbone asymétri- que porteur du groupement CN entraîne pour l'ester obtenu avec un acide stéréoisomère défini de façon univoque,l'exis- tence de deux diastéréoisomères (dits isomère A et isomère B). Ces composés trouvent leur application à la synthèse d'esters d'alcools .alpha.-cyanés, doués de remarquables propriétés insecticides.

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