Tricyclic amines derived from tetrahydro-5,6,7,8, naphto...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

CPC

260/367.4

IPC codes

C07D 307/77 (2006.01) C07D 307/79 (2006.01) C07D 307/92 (2006.01) C07D 307/93 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01)

Type

Patent

Patent number

CA 1315283

Description

27 P R E C I S NOUVELLES AMINES TRICYCLIQUES DERIVEES DU TETRAHYDRO-5,6,7,8 NAPHTO [2,3b] DIHYDRO-2,3 FURANNE, ET DU TETRAHYDRO-6,7,8,9 5H-BENZOCYCLOHEPTA [2,3b] DIHYDRO-2,3 FURANNE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT. ADIR ET CIE 22 RUE GARNIER 92201 NEUILLY SUR SEINE L'invention concerne des nouveaux composés de formule générale I, Image (I) dans laquelle : - R1 et R2 identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical benzyle, un radical cyclohexylméthyle ou un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 10 atomes de carbone éventuellement substitué, - R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, - A représente une simple liaison ou un radical méthylène, ou un radical de formule, Image dans laquelle R4 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, sous forme racémique ou d'isomères optiques, 28 et leurs sels d'addition à un acide minéral ou organique, pharmaceu- tiquement acceptable, et leur procédé de préparation caractérisé en ce que : l'on condense le dihydro-2,3 benzofuranne de formule II, Image (II) avec un dérivé de l'anhydride aspartique ou glutamique de formule générale III Image (III) dans laquelle Z représente un atome d'hydrogène ou de fluor, pour former les composés de formule générale IV, Image (IV) que l'on réduit pour former les composés de formule générale V, Image (V) 29 que l'on soumet à l'action du pentoxyde de phosphore pour former les composés de formule générale VI, Image (VI) que l'on soumet à une hydrogénation catalytique pour obtenir un amide de formule générale VII, Image (VII) que l'on fait réagir avec une base forte pour obtenir un composé de formule générale I dans laquelle R1 et R2 identiques représentent chacun un atome d'hydrogène, lequel ensuite, que l'on peut alcoyler pour former les amines secondaires ou tertiaires correspondantes, que l'on peut ensuite, si on le désire, salifier avec un acide minéral ou organique pharmaceutiquement acceptable, ou séparer en leurs isomères optiques et ensuite salifier.

Application Number

562141

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