Benzodiazepine derivatives as gaba a receptor modulators

Details Benzodiazepine derivatives as gaba a receptor modulators Benzodiazepine derivatives as gaba a receptor modulators

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 487/14 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01)

Patent

CA 2427576

The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or lower alkylthio; R2 is -C(O)O-lower alkyl, isoxazol, 1,2,4- oxadiazol-3-yl or 1,2,4-oxadiazol-5-yl, which rings may be substituted by lower alkyl, trifluoromethyl or cycloalkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, - (CH2)n-cycloalkyl, -(CH2)n-halogen, -(CH2)n-pyridin-4-yl, or -(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by one or two substituents selected from the group consisting of lower alkoxy, halogen, -SO2CH3, phenyl, OCF3, nitro, CF3, -NR2, or is -(CH2)n-indolyl, optionally substituted by lower alkyl or lower alkoxy, or is pyrrolidinyl-5-oxo, -C(O)-NR2, -(CH2)n-OH, -(CH2)n-NR2 or -(CH2)n-benzo[1,3]dioxole; R is hydrogen or lower alkyl; and n is 0, 1, 2 or 3; and to their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These compounds have a good affinity to the GABA A .alpha.5 receptor and they are therefore useful for the treatment of diseases, related to this receptor.

L'invention concerne des composants de formule (I) dans laquelle R?1¿ représente hydrogène, halogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy, cyano, trifluorométhyl, trifluorométhoxy ou alkylthio inférieur; R?2¿ représente alkyl inférieur-C(O)O, isoxazol, 1,2,4-oxadiazol-3-yl ou 1,2,4-oxadiazol-5-yl, dont les anneaux peuvent être substitués par un alkyle inférieur, trifluorométhyl ou cycloalky.; R?3¿ représente hydrogène, alkyle inférieur, -(CH¿2?)¿n?-cycloalkyl, -(CH¿2?)¿n?-halogène, -(CH¿2?)¿n?-pyridin-4-yl, ou -(CH¿2?)¿n?-phényl, dans lequel l'anneau de phényl peut être substitué par un ou deux substituant(s) sélectionnés à partir du groupe composé de alcoxy inférieur, halogène, -SO¿2?CH¿3?, phényl, OCF¿3?, nitro, CF¿3?, -NR¿2?, ou représente -(CH¿2?)¿n?-indolyl, éventuellement substitué par alkyle inférieur ou alcoxy inférieur, ou représente pyrrolidinyl-5-oxo, -C(O)-NR¿2?, -(CH¿2?)¿n?-OH, -(CH¿2?)¿n?-NR¿2? ou -(CH¿2?)¿n?-benzo[1,3]dioxole; R représente hydrogène ou alkyle inférieur; et est égal à 0, 1, 2 ou 3; et leur sels pharmaceutiquement acceptables d'adjonction acide, à l'exception des composants suivants : éthyl 9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[3,4-d][1,4]benzodiazépine-10-carboxylate, 10-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]benzodiazépine, éthyl 3-fluoro-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[3,4-d][1,4]benzodiazépine-10-carboxylate, 10-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3-fluoro-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[3,4-d][1,4]benzodiazépine, éthyl 3-chloro-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[3,4-d][1,4]benzodiazépine-10-carboxylate et 3-chloro-10-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-9H-imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[3,4- d][1,4]benzodiazépine. Ces composants présentent une bonne affinité avec le récepteur GABA .alpha.5 et sont donc utiles dans le cadre du traitement de maladies associées à ce récepteur.

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