Process for the synthesis of carbapenem intermediates, and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 513/00 (2006.01) C07D 477/02 (2006.01) C07D 477/14 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01)

Patent

CA 2334820

A process of synthesizing a carbapenem compound of formula (6) is disclosed, wherein R represents H or methyl, P and P* independently represent H or protecting groups and each R1 is independently selected from: H, halo, OH, OP wherein P is a protecting group, C1-6, alkyl or C1-6 alkyl substituted with 1-3 of halo, OH, OP, NH2, NHC1-4 alkyl or N(C1-4 alkyl)2, comprising reacting a carbapenem of formula (4') with a compound of formula (7), wherein R, R1, P and P* are as previously defined and R2 represents acetate, C(O)OR' or P(O)(OR")2, wherein R' and R" independently represent C1-6 alkyl, benzyl or aryl, in the presence of a catalyst to produce a compound of formula (6).

L'invention concerne un procédé permettant la synthèse d'un composé de carbapenem représenté par la formule (6). Dans cette formule, R représente H ou méthyle; P et P* représentent indépendamment H ou des groupes de protection et chaque R<1> est indépendamment sélectionné dans le groupe constitué par H, halo, OH, OP où P représente un groupe de protection, C1-6alkyle ou C1-6alkyle substitué par 1-3 de halo, OH, OP, NH2, NHC1-4alkyle ou N(C1-4alkyle)2. Ce procédé consiste à faire réagir un carbapenem représenté par la formule (4') avec un composant représenté par la formule (7) où R, R<1> et P* sont tels que définis antérieurement, et R<2> représente acétate, C(O)OR' ou P(O)(OR'')2 où R et R'' représentent indépendamment C1-6alkyle, benzyle ou aryle, en présence d'un catalyseur de façon à produire un composé représenté par la formule (6).

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