Method for the dihydroxylation of olefins using...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 29/50 (2006.01) C07C 31/20 (2006.01) C07C 31/42 (2006.01) C07C 33/26 (2006.01) C07C 35/14 (2006.01) C07C 35/21 (2006.01) C07C 41/26 (2006.01) C07C 43/253 (2006.01) C07C 319/20 (2006.01) C07C 323/12 (2006.01) C07D 319/06 (2006.01) C07F 7/08 (2006.01) C07F 9/50 (2006.01)

Patent

CA 2371183

The invention relates to a method for the dihydroxylation of olefins using transition-metal catalysts for producing monofunctional, bifunctional and/or polyfunctional 1,2 diols of the formula (I): R1R2C(OH)-C(OH)R3R4. According to the inventive method, olefins are reacted with molecular oxygen in the presence of an osmium, ruthenium and manganese compound or a mixture thereof in water, or in a solvent mixture which contains water, at a pH value of between 7.5 and 13. The catalyst is activated by the addition of an amine, in order to improve the selectivity of the dihydroxylation reaction. The resulting diols are used as solvents, as starting materials for polyesters and other polymers, as intermediate products for agrochemicals, cosmetics or detergents, or in the form of their esters as synthetic lubricants and emollients. The method can be carried out simply and with a high degree of selectivity and is advantageous from an economical and ecological standpoint.

L'invention concerne un procédé de dihydroxylation d'oléfines à l'aide de catalyseurs à base de métaux de transition, pour la production de 1,2-diols monofonctionnels, bifonctionnels et/ou polyfonctionnels, correspondant à la formule (I): R?1¿R?2¿C(OH)-C(OH)R?3¿R?4¿. Selon ledit procédé, on fait réagir les oléfines selon l'invention avec de l'oxygène moléculaire, en présence d'un composé d'osmium, de ruthénium et de manganèse, ou de mélanges de ceux-ci, dans de l'eau ou dans un mélange de solvants contenant de l'eau, dont le pH est compris entre 7,5 et 13. Pour que la réaction de dihydroxylation soit sélective, le catalyseur est activé par addition d'une amine. Les diols obtenus sont utilisés comme solvants, matières de départ pour polyesters et autres polymères, précurseurs pour produits agrochimiques, cosmétiques, agents de nettoyage, ou bien, sous la forme de leurs esters, comme lubrifiants et plastifiants synthétiques. Ce procédé peut être mis en oeuvre de façon simple et avec une sélectivité élevée, tout en étant avantageux sur le plan économique et sur le plan écologique.

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