C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 239/46 (2006.01) C07D 239/36 (2006.01) C07D 239/52 (2006.01) C07D 239/60 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01) C07F 7/08 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01)
Patent
CA 2201678
This invention relates to a process for the preparation of pyrimidinone compounds of the formula (see fig.I) wherein Ar is an optionally substituted aryl or heteroaromatic moiety, R3 is an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, R5 is a hydrogen atom, halo, cyano or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthio, and R6 is a hydrogen atom, cyano, or an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl or heteroaryl. The process comprises reaction of an amidine and a malonic acid derivative to give a hydroxypyrimidinone followed by conversion of the resulting hydroxypyrimidinone to a sulfonyloxypyrimidinone followed by reaction of the resulting sulfonyloxypyrimidinone with an organometallic reagent to give the desired pyrimidinone. The hydroxypyrimidinones, wherein R6 is hydroxy and sulfonyloxypyrimidinones wherein R6 is a substituted sulfonyloxy moiety, are themselves new and useful intermediates in the preparation of the desired pyrimidinones.
Cette invention porte sur un procédé servant à la préparation de composés de pyrimidinone de formule (voir la fig. I) où Ar est un groupe aryle pouvant être substitué ou un groupe fonctionnel hétéroaromatique, R3 est un groupe alkyle, alkényle ou alkynyle pouvant être substitué, R5 est un hydrogène , un halogène ou un groupe cyano, ou un groupe alkyle, alkényle, alkynyle, alkoxy ou alkylthio pouvant être substitué, et R6 est un hydrogène, un groupe cyano ou un groupe alkyle, cycloalkyle, alkényle, alkynyle, aryle, arylalkyle ou hétéroaryle pouvant être substitué. Ce procédé comporte une réaction d'une amidine et d'un dérivé de l'acide malonique produisant une hydroxypyrimidinone, laquelle est ensuite convertie en une sulfonyloxypyrimidinone, laquelle est elle-même convertie en un réactif organométallique qui donne la pyrimidinone souhaitée. Les hydroxypyrimidinones, où R6 est un groupe hydroxy et les sulfonyloxypyrimidinones, où R6 est un groupe fonctionnel sulfonyloxy substitué, sont elles-mêmes des nouveaux intermédiaires utiles pour la préparation des pyrimidinones souhaitées.
Taylor Edward Curtis
Tice Colin Michael
Zhou Ping
Gowling Lafleur Henderson Llp
Princeton University
Rohm And Haas Company
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1359832