C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 213/80 (2006.01)
Patent
CA 2744368
A process for manufacturing a 2,3-disubstituted 5-methoxymethylpyridine of formula (I), where Z is H or halogen; Z1 is H, halogen, CN or NO2; Y2 is OM, and M is an alkali metal or an alkaline earth metal, comprises the step of: (i) reacting a compound of formula (II) where Q is a tertiary aliphatic or cyclic, saturated, partially unsaturated or aromatic amine; Z is H or halogen; Z1 is H, halogen, CN or NO2; Y1 and Y2 are each independently OR1, NR1R2, or when taken together Y1Y2 is -O-, -S- or -NR3-; R1 and R2 are each independently H, C1-C4 alkyl optionally substituted with C1-C4 alkoxy or phenyl optionally substituted with one to three C1-C4 alkyl groups, C1-C4 alkoxy groups or halogen atoms, or phenyl optionally substituted with one to three C1-C4 alkyl groups, C1-C4 alkoxy groups or halogen atoms; R3 is H or C1-C4 alkyl, in a methanol/H2O mixture, comprising at least 20% by weight H2O (based on the sum of water and bromide (II)), with a base comprising MOCH3 and/or MOH, where M is alkali metal or alkaline earth metal, under pressure in a closed vessel at a temperature of from 75 to 110°C. Compounds of formula (I) are useful intermediates in the synthesis of herbicidal imidazolinones, like imazamox.
Cette invention concerne un procédé de fabrication d'un composé de 5-méthoxyméthylpyridine substitué en 2,3 de formule (I), Z étant H ou halogène; Z1 étant H, halogène, CN ou NO2; Y2 étant OM, et M étant un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux; ledit procédé comprenant les étapes consistant à : (i) faire réagir un composé de formule (II), Q étant une amine tertiaire aliphatique ou cyclique, saturée, partiellement insaturée ou aromatique; Z étant H ou halogène; Z1 étant H, halogène, CN ou NO2; Y1 et Y2 étant chacun indépendamment OR1, NR1R2, ou s'ils sont ensemble Y1Y2 est -O-, -S- ou -NR3-; R1 et R2 étant chacun indépendamment H, un alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un alcoxy en C1-C4 ou un phényle éventuellement substitué par un à trois groupes alkyle en C1-C4, groupes alcoxy en C1-C4 ou atomes d'halogène, ou un phényle éventuellement substitué par un à trois groupes alkyle en C1-C4, groupes alcoxy en C1-C4 ou atomes d'halogène; R3 étant H ou alkyle en C1-C4, dans un mélange méthanol/H2O, comprenant au moins 20 % en poids de H2O (basé sur la somme d'eau et de bromure (I I)), avec une base comprenant MOCH3 et/ou MOH, M étant un métal alcalin ou alcalinoterreux, sous pression dans une cuve fermée à une température de 75 à 110 °C. Les composés de formule (I) sont des intermédiaires utilisés dans la synthèse d'imidazolinones herbicides, par exemple l'imazamox.
Basf Se
Robic
LandOfFree
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