Catalyst and method for amide formation

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 211/58 (2006.01) C07D 211/96 (2006.01) C07D 249/18 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 401/10 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01)

Patent

CA 2314869

The invention is a catalyst, the use of the catalyst and a method of using the catalyst in the formation of a compound with an amide bond. The catalyst is an HOBT derivative having formula (1) where R1 is a group bearing a positive charge at pH 5-7; where Y is a bond or a substituted or unsubstituted alkylene chain containing 1-10 carbon atoms and 0-2 heteroatoms selected from the group consisting of N, S and O; and where X is a linker group selected from -CO- or - SO2-. In the method, an amine, a carboxylic acid, an amide coupling agent and a catalyst of formula (1) are reacted for a time sufficient to produce an amide bond between the amine and the carboxylic acid. Thereafter, the compound containing the amide bond is isolated.

L'invention concerne un catalyseur, l'utilisation du catalyseur, et un procédé mettant en oeuvre le catalyseur pour former un composé présentant une liaison amide. Ce catalyseur est un dérivé HOBT de la formule (1) dans laquelle R?1¿ est un groupe portant une charge positive au pH 5-7; Y est une liaison ou une chaîne alkylène substituée ou insubstituée contenant entre 1 et 10 atomes de carbone et entre 0 et 2 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué par N, S et O; et X est un groupe lieur sélectionné dans le groupe constitué par -CO- ou -SO¿2?-. Selon le procédé de l'invention, un amine, un acide carboxylique, un agent de couplage de l'amide et un catalyseur de la formule (1) sont mis en réaction pendant un laps de temps suffisant pour produire une liaison amide entre l'amine et l'acide carboxylique, après quoi le composé contenant la liaison amide est isolé.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1365989

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