Tetrasubstituted methanes having liquid-crystalline properties

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 69/616 (2006.01) C07C 69/608 (2006.01) C07C 69/753 (2006.01) C07C 69/76 (2006.01) C07C 69/92 (2006.01) C07C 255/57 (2006.01) C07D 239/26 (2006.01) C09K 19/12 (2006.01) C09K 19/30 (2006.01) C09K 19/34 (2006.01)

Patent

CA 2080368

Novel tretra-substituted methane derivatives of the general formula C[-Sp-M-R]4 in which the radicals -Sp-M-R- are the same or different and the symbol Sp standing for a spacer group represents independently an unsubstituted or singly halogen, -CN or -CF3-substituted alkylene or alkenylene radical with 1 to 12 carbon atoms in which one or two non-adjacent CH~ groups may be replaced by -O-, -CO-, -COO-, -OOC-, -CONH- or -OCOO-, or a single bond; and R is hydrogen, halogen -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, -N(CH3)2, an unsubstituted, a single or multiple -CN, -NH2, -CF3 or halogen-substituted, straight or branched-chain alkyl radical or an alkenyl radical with 1 to 12 carbon atoms, whereby, in these radicals, one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by the radicals -O-, -CO-, -OOC-, -COO- or OCOO-; and M stands for a mesogenic group. Owing to their liquid crystal properties, the novel compounds are eminently suitable for use in liquid crystalline media. Neue tetrasubstituierte Methanderivate der allgemeinen Formel C[-Sp-M-R]4, wobei die Reste -Sp-M-R- gleich oder ver-schieden sind, und das für eine Spacergruppe stehende Symbol Sp jeweils unabh~ngig voneinander einen unsubstituierten oder einen einfach mit Halogen, -CN oder -CF3 substituierten Alkylen- oder einen Alkenylenrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin eine oder zwei nichtbenachbarte CH2-Gruppe(n) durch -O-, -CO-, -COO-, -OOC-, -CONH- oder -OCOO- ersetzt sein k~nnen, oder aber eine Einfachbindung; und R Wasserstoff, Halogen, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, -N(CH3)2 einen unsubstituierten, einen ein- oder mehrfach durch -CN, -NH2, -CF3 oder Halogen substituierten, gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest oder einen Alkenylrest mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei in diesen Resten eine oder mehrere nichtbenachbarte CH2,-Gruppe(n) durch die Reste -O-, -CO-, -OOC-, -COO- oder OCOO- ersetzt sein k~nnen, bedeuten; und M für eine mesogene Gruppe steht. Dank ihrer flüssigkristallinen Eigenschaften sind die neuen Verhindungen zur Vervendung in flüssigkristallinen Medien hervorragend geeignet.

Nouveaux dérivés de méthane avec tétrasubstitution, de formule générale C¢-Sp-M-R!4, où les radicaux -Sp-M-R- sont les mêmes ou différents; le symbole Sp est un groupe séparateur représentant indépendamment un halogène, -CN ou un radical alkylène ou alcénylène avec substitution -CN ou -CF3, de 1 à 12 atomes de carbone, où un ou deux groupes CH~ non voisins peuvent être remplacés par -O-, -CO-, -COO-, -OOC-, -CONH- ou -OCOO-, ou une liaison simple; R est un hydrogène, un halogène, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, -N(CH3)2, un alkyle à chaîne droite ou ramifiée, sans substitution ou avec substitution par un ou plusieurs -CN, -NH2, -CF3 ou halogènes, ou un alcényle de 1 à 12 atomes de carbone, radicaux dans lesquels un ou plusieurs groupes CH2 non voisins peuvent être remplacés par des radicaux -O-, -CO-, -OOC-, -COO- ou OCOO-; M représente un groupe de type mésogène. Du fait de leurs propriétés de cristaux liquides, les nouveaux composés sont tout à fait appropriés pour les milieux à cristaux liquides.

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