Process for preparing .delta.9,11 and 21-chloro corticosteroids

Details Process for preparing .delta.9,11 and 21-chloro corticosteroids Process for preparing .delta.9,11 and 21-chloro corticosteroids

C - Chemistry, Metallurgy

07

J

C07J 5/00 (2006.01) C07J 7/00 (2006.01) C07J 51/00 (2006.01)

Patent

CA 2191324

Described is a process for the regioselective dehydration of 11-hydroxy steroids using PCl5, PCl3, POCl3 or either SO2Cl2 and imidazole, or PPh3 and CCl4. The disclosed process selectively forms .DELTA.9,11 steroids from either 11-.alpha.- or 11-.beta.-hydroxy steroids, and can also be used for the one- step conversion of 11,21-dihydroxy steroids to 21-chloro-.DELTA.9,11 steroids. Also disclosed are processes for the regioselective conversion of 11-.beta.- chloro steroids to .DELTA.9,11 steroids, and for regioselectively converting an 11,17,21-trihydroxy steroid to a 21-chloro-11,17-dihydroxy steroid.

Est décrit un procédé pour la déshydratation régiosélective de 11-hydroxy stéroïdes à l'aide de PCl¿5?, PCl¿3?, POCl¿3? ou de SO¿2?Cl¿2? et d'imidazole, ou bien de PPh¿3? et de CCl¿4?. Ce procédé forme sélectivement des .DELTA.?9,11¿ stéroïdes à partir de 11-.alpha.- ou 11-.beta.-hydroxy stéroïdes, et peut également être utilisé pour la conversion en une étape de 11,21-dihydroxy stéroïdes en 21-chloro-.DELTA.?9,11¿ stéroïdes. Sont également décrits des procédés pour la conversion régiosélective de 11-.beta.-chloro stéroïdes en .DELTA.?9,11¿ stéroïdes, et d'un 11,17,21-trihydroxy stéroïde en un 21-chloro-11,17-dihydroxy stéroïde.

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