New supported oxidation reactants, process for their...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

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C07K 1/113 (2006.01) C07K 7/06 (2006.01)

Patent

CA 2655090

The present invention relates to a supported oxidation reactant of formula (I): R-[Met(O)k]n-X- (I) in which: - R represents a hydrogen atom or an amine function-protecting group, -[Met(O)] represents an oxidized methionine residue of formula - k is 1 or 2 - represents a solid or soluble support used in organic synthesis, - X represents a radical derived from a function of the type amine or hydroxyl, or halogeno, capable of anchoring methionine, it being understood that this function capable of anchoring methionine can be separated from the support by means of a functionalized arm or a spacer, and - n is an integer greater than or equal to 1. The invention also relates to the use of a supported oxidation reactant of formula (I), for the formation of intramolecular disulfide bridges, in particular in peptides and/or proteins.

La présente invention a pour objet un réactif d'oxydation supporté de formule (I) : R-[Met(O)k]n-X- (I) où : ~ R représente un atome d'hydrogène ou un groupement protecteur de fonction amine, -[Met(O)] représente un résidu méthionine oxydé de formule ~ k est égal à 1 ou à 2 ~ représente un support solide ou soluble employé en synthèse organique, ~ X représente un radical dérivé d'une fonction de type amine ou hydroxy, ou halogéno, capable d'ancrer la méthionine, étant entendu que cette fonction capable d'ancrer la méthionine peut être séparée du support par le biais d'un bras fonctionnalisé ou d'un espaceur, et ~ n est égal à un entier supérieur ou égal à 1. La présente invention concerne également l'emploi d'un réactif d'oxydation supporté de formule (I) dans la formation de ponts disulfure intramoléculaires, en particulier dans des peptides et/ou des protéines.

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