Process for preparing substituted n-ethylglycine derivatives

Details Process for preparing substituted n-ethylglycine derivatives Process for preparing substituted n-ethylglycine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 473/00 (2006.01) C07D 239/47 (2006.01) C07D 239/54 (2006.01)

Patent

CA 2184681

Processes are described for preparing substituted N-ethylglycine derivatives of the formula (see formula I) in which PG is an amino protecting group which is labile towards weak acids and is of the urethane type or the trityl type, X is NH or O, and B' is bases which are customary in nucleotide chemistry and whose exocyclic amino and/or hydroxyl groups are protected by suitable known protecting groups, and the salts thereof. The process comprises reacting a compound of the formula (see formula II) in which R is hydrogen or, if X = NH, an acid-labile protecting group, and R1 is a protecting group which is labile towards acids and stable towards amines, and X is defined as above, with a compound of the formula (see formula III) at 0 - 45°C in a suitable solvent, using a coupling reagent which is customary in peptide chemistry, to give a compound of the formula (see formula IV) and subsequently converting this compound, by means of eliminating the acid-labile ester protecting group R1 and, for X = NH, by means of simultaneously eliminating the acid-labile protecting group R, under suitable acidic conditions, in a suitable solvent, where appropriate with the addition of cation-capturing agents, into a compound of the formula (see formula V) and converting this compound, with a suitable reagent in a suitable solvent and using an auxiliary base, into the title compound and subsequently, where appropriate, converting the latter into its salts.

Les processus sont décrits pour préparer des dérivés de substitution de la N-ethylglycine de la formule (voir formule I) où PG est un groupe protecteur amine qui est labile en présence d'acides faibles et est de type uréthane ou de type trityle, X vaut NH ou O, et B' représente les bases qui sont habituelles dans la chimie des nucléotides et dont les groupes aminés exo cycliques et/ou hydroxylés sont protégés par des groupes de protection reconnus comme étant appropriés, et les sels correspondants. Le processus consiste à faire réagir un composé de la formule (voir formule II), dans laquelle R représente l'hydrogène ou, si X = NH, un groupe protecteur acide labile, et R1 représente un groupe protecteur qui est labile aux acides et stable envers les amines, et X est défini comme précédemment, avec un composé de la formule (voir formule III) à 0-450 C dans un solvant approprié, en utilisant un réactif de couplage qui est d'usage dans la chimie des peptides, pour donner un composé de la formule (voir formule IV) et par la suite en transformant ce composé, par l'élimination de l'ester d'acide labile qui protège le groupe R1 et, pour X = NH, par l'élimination simultanément de l'acide labile qui protège le groupe R sous des conditions acides appropriées, dans un solvant approprié, le cas échéant avec l'ajout d'agents de captage des cations, dans un composé de la formule (voir formule V) et en transformant ce composé, avec un réactif approprié dans un solvant approprié et en utilisant une base auxiliaire, dans le composé mentionné et par la suite, le cas échéant, en transformant ce dernier dans ses sels.

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