C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 29/143 (2006.01) B01J 31/18 (2006.01) C07C 29/14 (2006.01) C07C 29/147 (2006.01)
Patent
CA 2298533
The invention concerns a method for the enantioselective reduction of prochiral ketones into chiral alcohol's comprising the following steps: a) reacting a prochiral ketone with a silane agent, present in stoichimetric amount, in the presence of a catalyst derived from a precursor compound of Zn, Co or Cd and of a chiral ligand selected from the group consisting of chiral amines, imines, alcohol's or aminoalcohol's; b) hydrolysis of resulting siloxane using an appropriate agent; c) separating and purifying the resulting optically active alcohol. In one preferred embodiment, polymethylhydrosiloxane (PMHS) is used as silane agent. The preferred metal is Zn. The precursor compound is produced by reacting a salt or complex of the particular metal with a reducing agent; in another embodiment, an appropriate salt of the selected metal is used in the reaction with the chiral ligand, to produce the catalytic agent, after reaction with the ligand. The method is useful for obtaining high enantiomeric excesses (ee) in chiral alcohol's.
On décrit un procédé de réduction énantiosélective de cétones prochirales en alcools chiraux, ledit procédé comprenant les étapes suivantes: a) la réaction d'une cétone prochirale avec un agent silanique, présent en quantité stochiométrique, en présence d'un catalyseur dérivé d'un composé précurseur du Zn, Co ou Cd et d'un ligand chiral choisi dans le groupe constitué par les amines, les imines, les alcools et les aminoalcools chiraux; b) l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent approprié; c) la séparation et purification de l'alcool optiquement actif formé. Dans un mode d'exécution préféré dudit procédé, on utilise le polyméthylhydrosiloxane (PMHS) en tant qu'agent silanique. Le métal préféré est le Zn. Le composé précurseur est engendré par la réaction d'un sel ou complexe du métal respectif avec un agent réducteur; dans un autre mode d'exécution, on utilise directement un sel approprié du métal choisi dans la réaction avec le ligand chiral, pour engendrer l'espèce catalytique, après réaction avec le ligand. Le procédé permet d'obtenir des excès énantiomériques (ee) élevés en alcools chiraux.
Fetherstonhaugh & Co.
Firmenich S.a.
LandOfFree
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