Pyrazolopyrimidinones for sexual dysfunction

Details Pyrazolopyrimidinones for sexual dysfunction Pyrazolopyrimidinones for sexual dysfunction

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/415 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) C07D 231/40 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01)

Patent

CA 2288910

Compounds of formulae (IA) and (IB) or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, or pharmaceutically or veterinarily acceptable solvates of either entity, wherein R1 is C1 to C3 alkyl substituted with C3 to C6 cycloalkyl, CONR5R6 or a N-linked heterocyclic group; (CH2)nHet or (CH2)nAr; R2 is C1 to C6 alkyl; R3 is C1 to C6 alkyl optionally substituted with C1 to C4 alkoxy; R4 is SO2NR7R8; R5 and R6 are each independently selected from H and C1 to C4 alkyl optionally substituted with C1 to C4 alkoxy, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered heterocyclic group; R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-R10-piperazinyl group; R10 is H or C1 to C4 alkyl optionally substituted with OH, C1 to C4 alkoxy or CONH2; Het is an optionally substituted C-linked 5- or 6-membered heterocyclic group; Ar is optionally substituted phenyl; and n is 0 or 1; are potent and selective cGMP PDE5 inhibitors useful in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

L'invention concerne des composés des formules (IA) et (IB) ou leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique et vétérinaire ou des solvats de leur entité, acceptables sur le plan pharmaceutique ou vétérinaire. Dans ces formules, R?1¿ désigne alkyle C¿1?-C¿3? substitué par cycloalkyle C¿3?-C¿6?, CONR?5¿R?6¿ ou un groupe hétérocyclique lié en N; (CH¿2?)¿n?Het ou (CH¿2?)¿n?Ar; R?2¿ désigne alkyle C¿1?-C¿6?; R?3¿ désigne alkyle C¿1?-C¿6? éventuellement substitué par alcoxy C¿1?-C¿4?; R?4¿ désigne SO¿2?NR?7¿R?8¿; R?5¿ et R?6¿ sont sélectionnés chacun indépendamment l'un de l'autre parmi H et alkyle C¿1?-C¿4? éventuellement substitué par alcoxy C¿1?-C¿4?, ou forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons, R?7¿ et R?8¿ forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe 4-R?10¿-pipérazinyle; R?10¿ désigne H ou alkyle C¿1?-C¿4? éventuellement substitué par OH, alcoxy C¿1?-C¿4? ou CONH¿2?; Het désigne un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué; Ar désigne phényle éventuellement substitué; et n vaut 0 ou 1. Ces composés sont des inhibiteurs puissants et sélectifs de la cGMP PDE5, s'utilisant pour traiter notamment les troubles de l'érection chez l'homme et les troubles sexuels chez la femme.

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