Injectable water-in-oil emulsions

A - Human Necessities – 61 – K

Patent

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Details

A61K 9/107 (2006.01) A61K 9/00 (2006.01) A61K 39/39 (2006.01) A61K 47/14 (2006.01) B01F 17/34 (2006.01)

Patent

CA 2438692

The present invention provides adjuvants, for use in vaccine formulation, comprising a water-in-oil emulsion, characterised in that said emulsion comprises a polymeric emulsifier which is a block copolymer having a general formula A-COO-B-OOC-A, in which B is the divalent residue of a water-soluble polyalkylene glycol and A is the residue of a oil-soluble complex monocarboxylic acid. Such polymeric emulsifier, as well as the preparation thereof, has been disclosed in GB 2002400 and WO9607689. Preferably in the blockcopolymers of formula A-COO-B-OOC-A, component B is derived from polyethylene glycol and components A are derived from polyhydroxystearic acid, preferably from poly(12-hydroxy-stearic acid). Most preferred emulsifiers used in the adjuvants according to the invention are Arlacel P135, a PEG 30 Dipolyhydroxystearate. Another, similar, emulsifier for use with the invention is ATLOX®4912. Both Arlacel P135 and ATLOX®4912 are block copolymers (A-B-A) of polyethylene glycol and hydroxystearic acid with a molweight of approximately 5000 commercially available from ICI. It has een found that with the use of these emulsifiers adjuvants based on w/o emulsions that are stable and have a low viscosity can be obtained that may be based on metabolisable oils. Said adjuvants have an excellent adjuvant activity, and are well tolerated.

La présente invention se rapporte à des adjuvants, destinés à des formulations de vaccin, comportant une émulsion de type huileux, qui se caractérisent en ce que ladite émulsion comprend un émulsifiant polymère qui est un copolymère séquencé représenté par la formule générale A-COO-B-OOC-A, dans laquelle B est le résidu bivalent d'un polyalkylène glycol soluble dans l'eau et A est le résidu d'un acide monocarboxylique complexe soluble dans l'huile. Un tel émulsifiant polymère, ainsi que son procédé de préparation, ont fait l'objet des demandes GB 22400 et WO 9607689. De préférence, dans les copolymères séquencés de formule A-COO-B-OOC-A, le composant B est dérivé du polyéthylène glycol et les composants A sont dérivés de l'acide polyhydroxystéarique, de préférence de l'acide poly(12-hydroxy-stéarique). La plupart des émulsifiants préférés utilisés dans les adjuvants conformes à la présente invention sont de l'Arlacel P135, un dipolyhydroxystéarate de PEG 30. Un émulsifiant similaire qui peut également être utilisé dans les émulsions de la présente invention est ATLOX®4912. Arlacel P135 et ATLOX®4912 sont tous deux des copolymères séquencés (A-B-A) du polyéthylène glycol et de l'acide hydroxy stéarique qui possèdent une masse molaire d'environ 5 000 et sont diffusés commercialement par le groupe ICI. On a démontré que l'utilisation de ces émulsifiants permet d'obtenir des adjuvants à base d'émulsion de type aqueux qui sont stables et présentent une faible viscosité et qui peuvent être basés sur des huiles métabolisables. Ces adjuvants se caractérisent par une excellente activité et ils sont bien tolérés.

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