C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 401/06 (2006.01) A61K 31/4184 (2006.01) A61P 11/00 (2006.01) A61P 31/12 (2006.01) C07D 213/00 (2006.01) C07D 235/00 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01)
Patent
CA 2548668
The present invention concerns morpholinyl containing benzimidazoles having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula (I), a prodrug, N-oxide, addition salt, quaternary amine, metal complex or stereochemically isomeric form thereof wherein G is a direct bond or optionally substituted C1-10alkanediyl; Rl is Ar1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle Q is R7, pyrrolidinyl substituted with R7, piperidinyl substituted with R7 or homopiperidinyl substituted with R7; one of R2a and R3ais selected from halo, optionally mono- or polysubstituted Cl-6alkyl, optionally mono- or polysubstituted C2-6alkenyl, nitro, hydroxy, Ar2, N(R4aR4), N(R4aR4)sulfonyl, N(R4aR4b)carbonyl, C1-6alkyloxy, Ar2oxy, Ar2Cl- 6alkyloxy, carboxyl, Cl-6alkyloxycarbonyl, or -C(=Z)Ar2; and the other one of R2a and R3a is hydrogen; in case R2a is different from hydrogen then R2bis hydrogen, C1-6alkyl or halogen and R3bis hydrogen; in case R3a is different from hydrogen then R3b is hydrogen, C1-6alkyl or halogen and R2b is hydrogen. It further concerns the preparation thereof and compositions comprising these compounds, as well as the use thereof as a medicine.
L'invention concerne des benzimidazoles contenant du morpholinyle, lesquels présentent une activité inhibitrice sur la réplication du virus respiratoire syncytial et sont de formule (I), un promédicament, N-oxyde, sel d'addition, amine quaternaire, complexe métallique ou forme isomère stéréochimique de ceux-ci. Dans la formule (I), G représente une liaison directe ou alkanédiyle C¿1-10 ?éventuellement substitué, R?l¿ représente Ar?1¿ ou un hétérocycle monocyclique ou bicyclique, Q représente R?7¿, pyrrolidinyle substitué avec R?7¿, pipéridinyle substitué avec R?7¿ ou homopipéridinyle substitué avec R?7¿, un parmi R?2a ¿et R?3a¿ est sélectionné dans le groupe comprenant halo, alkyle C¿l-6 ?éventuellement mono- ou polysubstitué, alcényle C¿2-6? éventuellement mono- ou polysubstitué, nitro, hydroxy, Ar?2¿, N(R?4a¿R?4¿), N(R?4a¿R?4¿)sulfonyle, N(R?4a¿R?4b¿)carbonyle, alkyloxy C¿1-6?, Ar?2¿oxy, Ar2alkyloxyC¿l-6?, carboxyle, alkyloxycarbonyle C¿l-6?, ou -C(=Z)Ar?2¿, et l'autre parmi R?2a¿et R?3a¿ représente hydrogène, dans le cas où R?2a ¿ ne représente pas hydrogène, alors R?2b ¿représente hydrogène, alkyle C¿1-6 ?ou halogène et R?3b ¿représente hydrogène, dans le cas où R?3a ¿ne représente pas hydrogène, alors R?3b¿ représente hydrogène, alkyle C¿1-6 ?ou halogène et R?2b ¿représente hydrogène. L'invention concerne également la préparation de ces composés ainsi que des compositions comprenant ces composés et leur utilisation en tant que médicament.
Andries Koenraad Jozef Lodewijk
Bonfanti Jean-Francois
Doublet Frederic Marc Maurice
Fortin Jerome Michel Claude
Gevers Tom Valerius Josepha
Gowling Lafleur Henderson Llp
Tibotec Pharmaceuticals Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1444859