Process for the enantioselective preparation of pregabalin

Details Process for the enantioselective preparation of pregabalin Process for the enantioselective preparation of pregabalin

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 317/20 (2006.01) C07C 227/16 (2006.01) C07C 227/18 (2006.01) C07C 229/08 (2006.01) C07C 229/14 (2006.01) C07D 207/267 (2006.01) C07D 207/27 (2006.01) C07D 207/273 (2006.01) C07D 491/056 (2006.01)

Patent

CA 2693843

The invention provides a new enantioselective process for the preparation of (S) -pregabalin, or a pharmaceutical acceptable addition acid salt comprising: acid hydrolysis of the dioxolan ring of a chiral compound of general formula (I) to obtain compound of general formula (II); oxidation of compound (II) to obtain a compound of general formula (III) and transforming compound (III) into compound of general formula (IV); subjecting compound (IV) to basic hydrolysis to obtain a compound of general formula (V) which is reduced to obtain enantiomerically pure S-pregabalin. The invention also provides new chiral intermediates involved in the process.

L'invention porte sur un nouveau procédé énantiosélectif pour la préparation de la (S)-prégabaline, ou sur un sel d'addition avec les acides pharmaceutiquement acceptable, comprenant les opérations consistant à effectuer une hydrolyse acide du cycle dioxolane d'un composé chiral de la formule générale (I) pour obtenir un composé de la formule générale (II) ; effectuer une oxydation du composé (II) pour obtenir un composé de formule générale (III), et transformer le composé (III) en un composé de la formule générale (IV) ; soumettre le composé (IV) à une hydrolyse basique pour obtenir un composé de la formule générale (V) qui est réduit pour obtenir de la S-prégabaline énantiomériquement pure. L'invention porte également sur de nouveaux intermédiaires chiraux mis en jeu dans le procédé.

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