C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 401/14 (2006.01) A61K 31/4709 (2006.01) A61K 31/498 (2006.01) A61P 31/12 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 491/044 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01)
Patent
CA 2376785
The present invention concerns compounds of formula (I), prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes and stereochemically isomeric forms thereof wherein -a1=a2-a3=a4- represents a radical of formula - CH=CH-CH=CH-; -N=CH-CH=CH-; -CH=N-CH=CH-; -CH=CH-N=CH-; -CH=CH-CH=N-; wherein each hydrogen atom may optionally be substituted; Q is a radical of formulae (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7) and (b-8), wherein Alk is C1- 6alkanediyl; Y1 is a bivalent radical of formula -NR2- or -CH(NR2R4)-; X1 is NR4, S, S(=O), S(=O)2, O, CH2, C(=O), CH(=CH2), CH(OH), CH(CH3), CH(OCH3), CH(SCH3), CH(NR5aR5b), CH2-NR4 or NR4-CH2; X2 is a direct bond, CH2, C(=O), NR4, C1-4alkyl-NR4, NR4-C1-4alkyl, t is 2 to 5; u is 1 to 5; v is 2 or 3; and whereby each hydrogen in Alk and in (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7) and (b- 8), may optionally be replaced by R3; provided that when R3 is hydroxy or C1- 6alkyloxy, then R3 cannot replace a hydrogen atom in the .alpha. position relative to a nitrogen atom; G is a direct bond or optionally substituted C1- 10alkanediyl; R1 is an optionally substituted bicyclic heterocycle; R2 is hydrogen, formyl, C1-6alkylcarbonyl, Hetcarbonyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, homopiperidinyl, C3-7cycloalkyl or C1-10alkyl substituted with N(R6)2 and optionally with another substituent; R3 is hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1- 6alkyloxy, arylC1-6alkyl or arylC1-6alkyloxy, R4 is hydrogen, C1-6alkyl or arylC1-6alkyl; R5a, R5b, R5c and R5d are hydrogen or C1-6alkyl; or R5a and R5b, or R5c and R5d taken together from a bivalent radical of formula -(CH2)s- wherein S is 4 or 5; R6 is hydrogen, C1-4alkyl, formyl, hydroxyC1-6alkyl, C1- 6alkylcarbonyl or C1-6alkyloxycarbonyl; aryl is optionally substituted phenyl; Het is pyridyl, pyrimidinyl, pyryzinyl, pyridazinyl; as respiratory syncytial virus replication inhibitors; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.
La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I), des promédicaments, des N-oxydes, des amines quaternaires, des complexes métalliques et des formes stéréochimiquement isomères de ces composés. Dans la formule (I), -a<1>=a<2>-a<3>=a<4>- représente un radical de formule -CH=CH-CH=CH-; -N=CH-CH=CH-; -CH=N-CH=CH-; -CH=CH-N=CH-; -CH=CH-CH=N- où chaque atome d'hydrogène peut être éventuellement substitué; Q est un radical représenté par une des formules: (b-1), (b-2), (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7) et (b-8) dans lesquelles Alk est alkanediyle C1-6; Y<1> est un radical bivalent de formule -NR<2>- ou -CH(NR<2>R<4>)-; X<1> est NR<4>, S, S(=O), S(=O)2, O, CH2, C(=O), CH(=CH2), CH(OH), CH(CH3), CH(OCH3), CH(SCH3), CH(NR<5a>R<5b>), CH2-NR<4> or NR<4>-CH2; X<2> est une liaison directe, CH2, C(=O), NR<4>, alkyle C1-4-NR<4>, NR<4>- alkyle C1-4; t est compris entre 2 et 5; u est compris entre 1 et 5; v est 2 ou 3; et chaque hydrogène dans Alk et dans (b-3), (b-4), (b-5), (b-6), (b-7) et (b-8) peut éventuellement être remplacé par R<3>; à condition que lorsque R<3> est hydroxy ou alkyloxy C1-6, alors R<3> ne peut pas remplacer un atome d'hydrogène en position alpha par rapport à l'atome d'azote; G est une liaison directe ou alkanediyle C1-10 éventuellement substitué; R<1> est un hétérocycle bicyclique éventuellement substitué; R<2> est hydrogène, formyle, alkylcarbonyle C1-6, Hetcarbonyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, homopipéridinyle, cycloalkyle C3-7 ou alkyle C1-10 substitué par N(R<6>)2 et éventuellement par un autre substituant; R<3> est hydrogène, hydroxy, alkyle C1-6, alkyloxy C1-6, aryl-alkyle C1-6 ou aryle-alkyloxy C1-6; R<4> est hydrogène, alkyle C1-6 ou aryle-alkyle C1-6; R<5a>, R<5b>, R<5c> et R<5d> sont hydrogène ou alkyle C1-6; ou R<5a> et R<5b>, ou R<5c> et R<5d> pris conjointement forment un radical bivalent de formule -(CH2)s- où s est 4 ou 5; R<6> est hydrogène, alkyle C1-4, formyle, hydroxy-alkyle C1-6, alkyle C1-6-carbonyle ou alkyloxy C1-6-carbonyle; aryle est phényle éventuellement substitué; Het est pyridyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, pyridazinyle. Ces composés sont utilisés en tant qu'inhibiteurs de réplication des virus syncytiaux respiratoires. L'invention se rapporte également à leur préparation, à des compositions les contenant et à leur utilisation en tant que médicaments.
Andries Koenraad Jozef Lodewijk Marcel
Guillemont Jerome Emile Georges
Janssens Frans Eduard
Lacrampe Jean Fernand Armand
Venet Marc Gaston
Gowling Lafleur Henderson Llp
Janssen Pharmaceutica N.v.
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