Pyridine derivatives as nmda receptor ligands

Details Pyridine derivatives as nmda receptor ligands Pyridine derivatives as nmda receptor ligands

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/04 (2006.01) A61K 31/4725 (2006.01) A61K 31/5365 (2006.01) A61P 25/04 (2006.01) A61P 25/24 (2006.01) A61P 25/28 (2006.01) C07D 498/04 (2006.01)

Patent

CA 2467973

The invention relates to compounds of formulas (IA) or (IB) wherein R1 and R2 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, -(CH2)n-OH, -(CH2)n- N(R6)2, -NR6C(O)C(O)O-lower alkyl, -NR6-(CH2)n-OH, -NR6C(O)-lower alkyl, -NH- benzyl or NR6C(O)-(CH2)n-OH; R6 is independently from each other hydrogen or lower alkyl R' is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen or amino; R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is hydrogen or halogen; or R1 and R' may be together with the carbon atoms to which they are attached the group (CH2)4-; or R2 and R3 may be together with the carbon atoms to which they are attached the group -N(R6)-CH2-O-CH2-; n is 0, 1, 2 or 3; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. It has been shown that these compounds have a good affinity to the NMDA receptor and they may therefore be used for the treatment of diseases, related to this receptor.

L'invention concerne des composés représentés par les formules (IA) ou (IB), dans lesquelles R?1¿ et R?2¿ représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur, -(CH¿2?)¿n?-OH, -(CH¿2?)¿n?-N(R?6¿)2, -NR?6¿C(O)C(O)O-alkyle inférieur, -NR?6¿-(CH¿2?)¿n?-OH, - NR?6¿C(O)-alkyle inférieur, -NH-benzyle ou NR?6¿C(O)-(CH2)¿n?-OH; R?6¿ représente hydrogène ou alkyle inférieur ; R' représente hydrogène ou alkyle inférieur ; R?3¿ représente hydrogène ou amino ; R?4¿ représente hydrogène ou alkyle inférieur ; R?5¿ représente hydrogène ou halogène ; ou R?1¿ et R' peuvent représenter conjointement avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés le groupe (CH¿2?)¿4?-; ou R?2¿ et R?3¿ peuvent représenter conjointement avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés le groupe -N(R?6¿)-CH¿2?-O-CH¿2?-; n vaut 0, 1, 2 ou 3. L'invention concerne également des sels d'addition acides pharmaceutiquement acceptables desdits composés. Il a été démontré que ces composés présentent une bonne affinité avec le récepteur NMDA et peuvent par conséquent être utiles dans le traitement de maladies liées à ce récepteur.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1461005