C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 471/04 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61P 25/16 (2006.01) C07D 221/00 (2006.01) C07D 249/00 (2006.01)
Patent
CA 2437006
The invention relates to compounds of the general formula (I) wherein R1 is lower alkoxy, cycloalkyl or aryl, unsubstituted or substituted by halogen or lower alkoxy or is NR'R'', wherein R' and R'' are independently from each other hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkinyl, -(CR2)n-aryl unsubstituted or substituted by one to three substituents, selected from the group, consisting of halogen or lower alkoxy, or are (CH2)n+1NR2, -(CH2)n- pyridinyl, -(CH2)n-indanyl, -(CH2)n-cycloalkyl, -(CH2)n-O-lower alkyl, -(CH2)n- C(O)-NR2, -(CH2)n-CF3, OR R' and R'' are together with the N atom to which they are attached pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, 3,4-dihydro-1H-isoquinolin- 2-yl, morpholinyl, azatidin-1-yl, 3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl, thiomorpholinyl, 2,5-dihydro-pyrrol-1-yl, thiazolidin-3-yl, piperazinyl, azocan-1-yl, azepan-1-yl, octahydroquinolin-1-yl, octahydroquinolin-2-yl, 1,3,4,9-tetrahydro-b-carbolin-2-yl, which rings may be unsubstituted or substituted by one to three substituents, selected from the group, consisting of lower alkyl, phenyl, benzyl, pyridyl, -C(O)-NR2, -(CH2)n-O-lower alkyl or NR-C(O)-lower alkyl; R2 is aryl or a 5 or 6 membered heteroaryl group, which rings are unsubstituted or substituted by lower alkyl, halogen, hydroxy or lower alkoxy; X is a bond or N(R)CH2-; R is hydrogen or lower alkyl; N is 0,1,2,3,4,5 or 6; and to their pharmaceutically acceptable salts. The compounds have a good affinity to the adenosin receptor and may therefore be used in the treatment of diseases, related to this receptor.
Composés de formule générale (I) dans laquelle R?1¿ représente alcoxy inférieur, cycloalkyle ou aryle, non substitué ou substitué par halogène ou alcoxy inférieur, ou représente -NR'R'', R' et R'' étant indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle inférieur, alcényle inférieur, alcinyle inférieur, -(CR¿2?)¿n?-aryle, non substitué ou substitué par un à trois substituants, choisis dans le groupe constitué par halogène ou alcoxy inférieur, ou étant (CH¿2?)¿n+1?NR¿2?, -(CH¿2?)¿n?-pyridinyle, -(CH¿2?)¿n?-indanyle, -(CH¿2?)¿n?-cycloalkyle, -(CH¿2?)¿n?-O-alkyle inférieur, -(CH¿2?)¿n?-C(O)-NR¿2?, -(CH¿2?)¿n?-CF¿3?, ou bien R' et R'' étant avec l'atome de N auquel ils sont attachés pyrrolidin-1-yle, pipéridin-1-yle, 3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yle, morpholinyle, azatidin-1-yle, 3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yle, thiomorpholinyle, 2,5-dihydro-pyrrol-1-yle, thiazolidin-3-yle, pipérazinyle, azocan-1-yle, azépan-1-yle, octahydroquinolin-1-yle, octahydroquinolin-2-yle, 1,3,4,9-tétrahydro-b-carbolin-2-yle, noyaux qui peuvent être non substitués ou substitués par un à trois substituants choisis dans le groupe constitué d'alkyle inférieur, phényle, benzyle, pyridyle, -C(O)-NR¿2?, -(CH¿2?)¿n?-O-alkyle inférieur ou -NR-C(O)-alkyle inférieur; R?2¿ représente aryle ou un groupe hétéroaryle à 5 ou 6 éléments, noyaux qui sont non substitués ou substitués par alkyle inférieur, halogène, hydroxy ou alcoxy inférieur; X représente une liaison ou -N(R)CH¿2?-; R représente hydrogène ou alkyle inférieur; N vaut 0,1,2,3,4,5 or 6; et les sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés. Ces composés possèdent une bonne affinité pour le récepteur d'adénosine et peuvent donc être utilisés pour traiter des maladies associées à ce récepteur.
Brodbeck Bernd
Nettekoven Matthias Heinrich
Borden Ladner Gervais Llp
F. Hoffmann-La Roche Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1465524