C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 235/72 (2006.01) C07D 207/46 (2006.01) C07K 1/06 (2006.01) C07K 1/107 (2006.01) C07K 14/605 (2006.01)
Patent
CA 2361830
The present invention provides a method for acylating one or more amino groups (typically arising from lysine) of a peptide (or protein), e.g. GLP-1, the method comprising (a) reacting a peptide (or protein) having at least one free amino group with an acylating agent of general formula (I) wherein n is 0-8; R1 is COOR4; R2 is a lipophilic moiety, e.g. selected from C3-39-alkyl, C3-39- alkenyl, C3-39-alkadienyl and steroidal residues; R3 together with the carboxyl group to which R3 is attached designa te a reactive ester or a reactive N-hydroxy imide ester; and R4 is selected from hydrogen, C1-12-alkyl and benzyl,under basic conditions in a mixture of an aprotic polar solvent and water (e.g. N-methyl-2-pyrrolidone and water); and (b) if R4 is not hydrogen, saponifying the acylated peptide ester group (COOR4) under basic conditions (e.g. at a pH in the range of 7-14); in order to obtain an N-acylated peptide (or an N-acylated protein).
L'invention concerne une méthode d'acylation d'un ou de plusieurs groupes aminés (généralement issus de la lysine) d'un peptide (ou d'une protéine), notamment GLP-1. Cette méthode consiste (a) à faire réagir un peptide (ou une protéine) contenant au moins un groupe aminé libre avec un agent d'acylation représenté par la formule générale (I), dans laquelle n vaut 0-8; R?1¿ représente COOR?4¿; R?2¿ représente une fraction lipophilique, choisie notamment dans le groupe constitué d'alkyle C¿3-39?, d'alcényle C¿3-39?, d'alkadiényle C¿3-39? et de résidus stéroïdiens; R?3¿ conjointement avec le groupe carboxyle auquel est fixé R?3¿ représente un ester réactif ou un ester N-hydroxy imide réactif; et R?4¿ est choisi dans le groupe constitué d'hydrogène, d'alkyle C¿1-12? et de benzyle, dans des conditions basiques dans un mélange d'un solvant polaire aprotique et d'eau (notamment N-méthyl-2-pyrrolidone et de l'eau); et (b) si R?4¿ ne représente pas hydrogène, à saponifier le groupe ester de peptide acylaté (COOR?4¿) dans des conditions basiques (notamment à un pH compris entre 7 et 14); afin d'obtenir un peptide N-acylaté (ou une protéine N-acylatée).
Dimock Stratton Llp
Novo Nordisk A/s
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1467745