Method of reducing toxicity of retinoids

Details Method of reducing toxicity of retinoids Method of reducing toxicity of retinoids

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 403/20 (2006.01) A61K 31/215 (2006.01) C07J 9/00 (2006.01)

Patent

CA 2513586

A method of minimizing or reducing the toxicity of a retinoid having a free carboxyl group is described. The method comprises the step of esterifying the carboxyl group of the retinoid with a highly sterically hindered alcohol. The resulting retinoid esters are rendered much less toxic than the starting or parent retinoid. This process provides a retinoid ester analog of reduced toxicity so that it may be administered orally with minimal side effects and with a much greater therapeutic window.

L'invention concerne un procédé de réduction au minimum de la toxicité d'un rétinoïde ayant un groupe carboxyle libre. Ce procédé comporte l'étape d'estérification du groupe carboxyle du rétinoïde avec un composé à fort encombrement stérique qui, de préférence, est un alcool. Les esters de rétinoïde résultants sont bien moins toxiques que le rétinoïde de départ ou parent. Ce procédé permet d'obtenir un analogue d'ester de rétinoïde de toxicité réduite de telle manière qu'il puisse être administré oralement avec un minimum d'effets secondaires et avec un bien plus grand intervalle thérapeutique.

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