Production method of isoxazoline-substituted benzoic acid...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 261/04 (2006.01)

Patent

CA 2730405

Disclosed is a process for producing an isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound represented by general formula (1) [wherein X represents a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl, or the like; Y represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl, or the like; R1 represents a C1-C6 haloalkyl, or the like; R2 and R3 independently represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl, or the like; R4 represents a C1-C6 alkyl, a C1-C6 haloalkyl, or the like; R5 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl, or the like; m represents an integer of 0 to 5; and n represents an integer of 0 to 4], which comprises reacting an isoxazoline-substituted benzene compound represented by general formula (3) [wherein X, Y, R1, m and n are as defined above; L represents a chlorine atom, a bromine atom, -C(O)OH, -C(O)J, or the like; and J represents a halogen atom] with a 2-aminoacetic acid amide compound represented by general formula (2) [wherein R2, R3, R4 and R5 are as defined above] or a salt thereof. Also disclosed is a crystal form of the isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound. Further disclosed is a process for producing the crystal form.

La présente invention concerne un procédé de production dun composé amide de lacide benzoïque à substitution isoxazoline représenté par la formule générale (1) [où X représente un atome dhalogène, un groupe halogénoalkyle en C1-C6, ou similaire; Y représente un atome dhalogène, un groupe alkyle en C1-C6, ou similaire; R1 représente un groupe halogénoalkyle en C1-C6, ou similaire; R2 et R3 représentent indépendamment un atome dhydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, ou similaire; R4 représente un groupe alkyle en C1-C6, un groupe halogénoalkyle en C1-C6, ou similaire; R5 représente un atome dhydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, ou similaire; m représente un nombre entier de 0 à 5; et n représente un nombre entier de 0 à 4], qui consiste à faire réagir un composé de benzène à substitution isoxazoline représenté par la formule générale (3) [où X, Y, R1, m et n sont tels que définis ci-dessus; L représente un atome de chlore, un atome de brome, -C(O)OH, -C(O)J, ou similaire; et J représente un atome dhalogène] avec un composé amide de lacide 2-aminoacétique représenté par la formule générale (2) [où R2, R3, R4 et R5 sont tels que définis ci-dessus] ou son sel. Linvention concerne également une forme cristalline du composé amide de lacide benzoïque à substitution isoxazoline. Linvention concerne en outre un procédé de production de la forme cristalline.

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