C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 473/02 (2006.01) C07C 303/40 (2006.01) C07D 205/12 (2006.01) C07C 311/51 (2006.01)
Patent
CA 2696247
This invention provides highly regioselective and stereoselective processes for preparing synthetic nucleosides. A process for the preparation of synthetic nucleosides is provided that comprises a) preparing a bicycloamide derivative, b) reacting the bicycloamide derivative with a nucleic acid base or heterocyclic base or salt thereof in the presence of a transition metal catalyst to form a cyclopentenecarboxamide, and c) cleaving a carboxamide group from the cyclopentenecarboxamide to form the synthetic nucleoside. The processes according to the invention can be used for the synthesis of a variety of anti-viral agents, including Aba- cavir, Carbovir, and Entecavir, as well as derivatives thereof.
La présente invention concerne des procédés hautement stéréosélectifs pour préparer des nucléosides de synthèse. Elle concerne un procédé de préparation de nucléosides de synthèse qui comprend a) la préparation d'un dérivé bicycloamide, b) la mise à réagir dudit dérivé avec une base d'acide nucléique ou une base hétérocyclique ou un sel de celles-ci en présence d'un catalyseur en métal de transition pour former un cyclopentènecarboxamide et c) le clivage d'un groupe carboxamide provenant du cyclopentènecarboxamide pour former le nucléoside de synthèse. Le procédé selon l'invention peut servir à la synthèse d'une diversité d'agents anti-viraux, comprenant Abacavir, Carbovir et Entecavir, ainsi que de leurs dérivés.
Li Yongfeng
Liotta Dennis C.
Emory University
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1497529