C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 5/08 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01) A61K 38/06 (2006.01) A61K 38/07 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01) C07K 5/083 (2006.01) C07K 5/10 (2006.01) C07K 5/103 (2006.01)
Patent
CA 2427005
An antioxidant compound is disclosed. The compound is characterized by (a) a peptide including at least three amino acid residues of which at least two are cysteine residues, each having a readily oxidizable sulfhydryl group for effecting antioxidation; and at least two peptide bonds, each being cleavable by at least one intracellular peptidase; and (b) a first hydrophobic or non- charged moiety being attached to an amino terminal of the peptide via a first bond and a second hydrophobic or non-charged moiety being attached to a carboxy terminal of the peptide via a second bond, the first hydrophobic or non-charged moiety and the second hydrophobic or non-charged moiety are selected so as to provide the antioxidant compound with membrane miscibility properties for permitting the antioxidant compound to cross cellular membranes; wherein cleavage of the at least two peptide bonds by the at least one intracellular peptidase results in generation of a plurality of antioxidant species, each including one of the cysteine residues having the readily oxidizable sulfhydryl group and which is also active in effecting antioxidation, thereby providing for a plurality of different antioxidant species acting in synergy in exerting antioxidation.
L'invention concerne un composé antioxydant, caractérisé en ce qu'il comprend: (a) un peptide comportant au moins trois restes d'acides aminés dont au moins deux sont des restes cystéine, chaque reste possédant un groupe sulfhydryle pouvant être facilement oxydé, afin d'exercer une action antioxydative, et au moins deux liaisons peptidiques, chacune pouvant être clivée par au moins une peptidase intracellulaire; et (b) une première moitié hydrophobe ou non chargée, attachée à une extrémité terminale amino du peptide par l'intermédiaire d'une première liaison, et une seconde moitié hydrophobe ou non chargée, attachée à une extrémité terminale carboxy du peptide par l'intermédiaire d'une seconde liaison, la première et la seconde moitié, hydrophobes et non chargées, étant choisies de manière à doter le composé antioxydant de propriétés de miscibilité membranaire, afin de permettre au composé antioxydant de traverser des membranes cellulaires. En outre, le clivage d'au moins deux liaisons peptidiques par au moins une peptidase intracellulaire se traduit par la production de plusieurs espèces antioxydantes comprenant chacune des restes cystéines qui possèdent le groupe sulfhydryle pouvant facilement s'oxyder et qui sont également actifs dans l'action antioxydative. Ainsi ce procédé permet d'obtenir plusieurs espèces différentes d'antioxydants qui agissent en synergie dans l'exercice de l'action antioxydative.
Atlas Daphne
Norton Rose Or S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1499578