Process for preparing substituted biphenyls

Details Process for preparing substituted biphenyls Process for preparing substituted biphenyls

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 201/12 (2006.01) C07C 205/12 (2006.01) C07C 209/68 (2006.01) C07C 211/52 (2006.01)

Patent

CA 2636695

A process for preparing substituted biphenyls of the formula (I), in which the substituents are defined as follows: X is fluorine or chlorine; R1 is nitro, amino or NHR3; R2 is cyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkenyl, C1-C6- alkynyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkylcarbonyl or phenyl; R3 is C1-C4-alkyl, C1-C4-alkenyl or C1-C4-alkynyl; n is 1, 2 or 3, where in case that n is 2 or 3, the R2 radicals may also be different, which comprises reacting the compound of the formula (II), in which Hal is halogen and X and R1 are as defined above, in the presence of a base and of a palladium catalyst selected from the group of: a) palladium-triarylphosphine or - trialkylphosphine complex with palladium in the zero oxidation state, b) salt of palladium in the presence of triarylphospine or trialkylphosphine as a complex ligand or c) metallic palladium, optionally applied to support, in the presence of triarylphosphine or trialkylphosphine, in a solvent, with a diphenylborinic acid (III), in which R2 and n are as defined above, where the triarylphosphines or trialkylphosphines used may be substituted.

La présente invention concerne un procédé de préparation des biphényls substitués de la formule (I), dans laquelle les substituants sont définis comme suit : X représente le fluor ou le chlore ; R1 représente nitro, amino ou NHR3 ; R2représente cyano, nitro, halogène, C1-C6-alkyle, C1-C6-alcényle, C1-C6-alkinyle, C1-C6-alcoxy, C1-C6-haloalkyle, C1-C6-alkylcarbonyle ou phényle; R3 représente C1-C4-alkyle, C1-C4-alcényle ou C1-C4- alkinyle ; n représente 1, 2 ou 3, où, si n représente 2 ou 3, les radicaux de R2 peuvent également être différents, qui comprend une réaction du composé de la formule (II), dans laquelle Hal représente un halogène et X et R1 sont tels que définis ci-dessus, en présence d'une base et d'un catalyseur de palladium sélectionné dans le groupe comprenant : a) un complexe de palladium-triaryl- ou trialkylphosphine avec du palladium à l'étape d'oxydation zéro b) un sel de palladium en présence de triaryl- ou trialkylphosphine en tant que ligand de complexe, ou c) du palladium métallique, éventuellement appliqué sur un support, en présence de triaryl- ou trialkylphosphine, dans un solvant, avec de l'acide diphénylborique (III), où R2 et n sont tels que définis ci-dessus, où les triaryl- ou trialkylphosphines utilisées peuvent être substituées.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1510556