Synthesis of optically active aminoindanol

Details Synthesis of optically active aminoindanol Synthesis of optically active aminoindanol

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 215/44 (2006.01) C07C 213/08 (2006.01) C07C 213/10 (2006.01) C07C 233/23 (2006.01) C07C 271/24 (2006.01) C07C 271/56 (2006.01)

Patent

CA 2217880

A process for preparing enantiomerically pure cis-1-amino- 2-hydroxyindan, which comprises a) converting racemic trans-1-aminoindan-2-ol with acids or acid derivatives of the general formula RCOX by conventional methods into amides of type A Image where the substituents have the following meanings: R is hydrogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl and phenyl, it being possible for these groups to carry one to three halogen atoms and/or one to three of the following radicals: cyano, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylthio, phenyl, phenylthio and phenoxy, it being possible for the phenyl radicals in turn to carry one to three of the following groups: C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, halogen, cyano and nitro, X is OH, halogen, OR1 and SR1, where R1 is C1-C6-alkyl, phenyl and COR, b) adding seed crystals of one enantiomer to a supersaturated solution or melt of the racemic amide A, c) isolating the crystals which have separated out, and again supersaturating the remaining mother liquor or melt after dissolving racemic amide A, and adding seed crystals of the other enantiomer, leading to selective crystallization of the latter, d) converting the resulting enantiomerically pure traps amide by conventional methods into the enantiomerically pure cis-1-amino-2-hydroxyindan.

Ce procédé de préparation d'énantiomères purs de cis1-amino-2-hydroxyindane se caractérise en ce que (a) on fait réagir du trans1-aminoindan-2-ol racémique avec des acides ou des dérivés d'acides ayant la formule générale RCOX selon des méthodes connues, de façon à obtenir des amides de type (A), dans lesquels les substituants ont la notation suivante: R désigne hydrogène, alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C6 et phényle, ces groupes pouvant porter 1 à 3 atomes d'halogène et/ou un à trois parmi les résidus suivants: cyano, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, phényle, phénylthio et phenoxy, les résidus phényles pouvant à leur tour porter 1 à 3 parmi les groupes suivants: alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halogène, cyano et nitro; X désigne OH, halogène, OR<1> et SR<1> où R<1> désigne alkyle C1-C6, phényle et COR. Pendant une deuxième étape (b), une solution sursaturée ou masse fondue d'amide racémique (A) est mélangée à des germes cristallins d'un énantiomère, puis (c) les cristaux qui précipitent sont isolés et la lessive-mère ou masse fondue résiduelle est à nouveau sursaturée, une fois que l'amide racémique (A) en a été séparé, et mélangée à des germes cristallins de l'autre énantiomère afin de provoquer sa cristallisation sélective. Pendant une dernière étape (d), l'énantiomère pur d'amide de forme trans ainsi obtenu est mis en réaction par des méthodes connues pour donner un énantiomère pur de cis1-amino-2-hydroxyindane.

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