Method for purifying 4-hydroxyisoleucine

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 227/40 (2006.01) C07C 229/22 (2006.01) C07D 265/06 (2006.01)

Patent

CA 2678990

Disclosed is a method for easily isolating/purifying and separating/removing (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine with high purity and high yield. Specifically disclosed is a method for purifying (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine or a chemically acceptable salt thereof, which comprises the following steps (a), (b) and (c). (a) a step wherein (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine or a chemically acceptable salt thereof in a mixture is reacted with an aldehyde compound represented by the formula: Q-CHO (wherein Q represents an aryl group having 6-14 carbon atoms, an alkyl group having 1-10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3-10 carbon atoms or a 5-10 membered heterocyclic group, any of which groups may be substituted) or an equivalent thereof, and converted to a compound represented by the following formula (1): [In the formula, Q is as defined above.] (b) a step for extracting the compound represented by the formula (1) by using an organic solvent (c) a step for converting the compound represented by the formula (1) to (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine or a chemically acceptable salt thereof

La présente invention a pour objet un procédé pour isoler/purifier et séparer/prélever facilement la (2S,3R,4S)-4-hydroxy-isoleucine avec une pureté élevée et un rendement élevé. Cette invention concerne spécifiquement un procédé de purification de (2S,3R,4S)-4-hydroxy-isoleucine ou de l'un de ses sels acceptables sur le plan chimique, qui comprend les étapes suivantes (a), (b) et (c). (a) une étape dans laquelle la (2S,3R,4S)-4-hydroxy-isoleucine ou l'un de ses sels acceptables sur le plan chimique dans un mélange est mis à réagir avec un composé aldéhyde représenté par la formule : Q-CHO (où Q représente un groupe aryle ayant 6 à 14 atomes de carbone, un groupe alkyle ayant 1 à 10 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle ayant 3 à 10 atomes de carbone ou un groupe hétérocyclique à 5 à 10 chaînons, dont l'un quelconque de ces groupes peut être substitué) ou un de ses équivalents, et converti en un composé représenté par la formule (1) suivante : [Dans la formule, Q est tel que défini ci-dessus.] (b) une étape d'extraction du composé représenté par la formule (1) à l'aide d'un solvant organique (c) une étape de conversion du composé représenté par la formule (1) en (2S,3R,4S)-4-hydroxy-isoleucine ou l'un de ses sels acceptables sur le plan chimique.

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