Polyvalent carbohydrate molecules

Details Polyvalent carbohydrate molecules Polyvalent carbohydrate molecules

C - Chemistry, Metallurgy

08

B

C08B 31/00 (2006.01) A01N 43/16 (2006.01) A61K 31/715 (2006.01) C08B 37/00 (2006.01)

Patent

CA 2283457

Methods for syntheses of polyvalent carbohydrate molecules by glycosylations of partially protected polysaccharides with a single glycosylating agent or a mixture of glycosylating agents (i.e., a combinatorial library) are disclosed. An alternate method utilizes a glycoside, the aglycon of which carries a halogen which can be under strong alkaline conditions linked with a partially protected polysaccharide by an ether linkage. The product of the latter reaction can be subjected to further glycosylation with a single glycosylating agent or a mixture of such agents (=library). The novel resulting polyvalent carbohydrate molecules may be used as antiinfective agents (antibacterial, antiparasital), both for prevention and treatment of diseases, and as agents either for preventing the formation of, or disrupting, biofilms.

L'invention concerne des procédés qui permettent de synthétiser des molécules de glucides par glycosylation de polysaccharides partiellement protégés avec un seul agent de glycosylation ou un mélange d'agents de glycosylation (bibliothèque combinatoire par exemple). Une autre méthode fait appel à un glycoside, dont l'aglycone porte un halogène pouvant être, dans des conditions fortement alcalines, lié par une liaison éther à un polysaccharide partiellement protégé. On peut soumettre le produit de cette dernière réaction à une glycosylation plus poussée avec un seul agent de glycosylation ou un mélange desdits agents (= bibliothèque). Les nouvelles molécules de glucides polyvalents obtenues peuvent être utilisées comme agents anti-infectieux (antibactériens, antiparasitaires) dans le traitement et la prévention de maladies, ainsi que comme agents destinés à empêcher la formation des films biologiques ou à les disloquer.

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