Silicon compounds with microbiocidal activity

Details Silicon compounds with microbiocidal activity Silicon compounds with microbiocidal activity

C - Chemistry, Metallurgy

07

F

C07F 7/08 (2006.01) A01N 55/00 (2006.01)

Patent

CA 2534867

Fungicidal compounds of formula (I): where X is O or S; RING is phenyl or thienyl; Het is a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one to three heteroatoms, each independently selected from oxygen, nitrogen and sulphur, the ring being substituted by one to four groups R4 ; R1 is hydrogen, optionally substituted (C1-4)alkyl, formyl, optionally substituted (C1- 4)alkylC(=O), optionally substituted (C1-4)alkylC(=O)O, optionally substituted (C1-4)alkoxy(C1-4)alkyl, optionally substituted allyl, optionally substituted propargyl or optionally substituted allenyl; each R2 is, independently, halogen, optionally substituted (C1-4)alkyl, optionally substituted (C1- 4)alkoxy or optionally substituted (C1-4)alkoxy(C1-4)alkyl; R3 is (CRaRb)m_Cy- (CRCRd )n-Y; each R4 is, independently, selected from halogen, C1-3 alkyl, C1- 3 haloalkyl, C1-3 alkoxy(C1-3)alkyl and cyano; Ra, Rb, Rc and Rd are each, independently, hydrogen or optionally substituted (C1-4)alkyl; Cy is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic 3-7 membered ring which may be saturated, unsaturated or aromatic and which optionally contains a silicon atom as a ring member; (CRaRb)m and (CRcRd)n may be bound either to the same carbon or silicon atom of Cy or to different atoms separated by 1, 2 or 3 ring members; Y is Si(OpZ1)(Oq Z2)(OsZ) and provided that Cy contains a silicon atom as a ring member then Y may also be hydrogen; Z is C1-4 alkyl or C2-4 alkenyl (each of which is optionally interrupted by one heteroatom selected from O, S and N and is optionally substituted by one to three independently selected halogen atoms); Z1 and Z2 are, independently, methyl or ethyl; in and n are each, independently, 0, 1, 2 or 3; p, q and s are each, independently, 0 or 1; and r is 0, 1 or 2; or an N-oxide thereof; novel intermediates used in the preparation of these compounds, agrochemical compositions which comprise at least one of the novel compounds as active ingredient and the use of the active ingredients or compositions in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

L'invention concerne des composés fongicides de formule générale (I), dans laquelle X représente O ou S ; <= RING >= (ANNEAU) représente phényle ou thiényle ; Het représente un anneau hétérocyclique à 5 ou à 6 éléments contenant un à trois hétéroatomes, chacun étant indépendamment sélectionné parmi oxygène, azote et soufre, l'anneau étant substitué par un à quatre groupes R?4¿ ; R?1¿ représente hydrogène, (C¿1-4?)alkyle éventuellement substitué, formyle, (C¿1-4?)alkylC(=O) éventuellement substitué, (C¿1-4?)alkylC(=O)O éventuellement substitué, (C¿1-4?)alcoxy(C¿1-4?)alkyle éventuellement substitué, allyle éventuellement substitué, propargyle éventuellement substitué ou allényle éventuellement substitué ; chaque R?2¿ représente, indépendamment, halogène, (C¿1-4?)alkyle éventuellement substitué, (C¿1-4?)alcoxy éventuellement substitué ou (C¿1-4?)alcoxy(C¿1-4?)alkyle éventuellement substitué ; R?3¿ représente (CR?a¿R?b¿)¿m??_¿Cy-(CR<SP>C</SP>R?d¿ )¿n?-Y ; chaque R?4¿ est, indépendamment, sélectionné parmi halogène, C¿1-3? alkyle, C¿1-3? haloalkyle, C¿1-3? alcoxy(C¿1-3?)alkyle et cyano ; R?a¿, R?b¿, R?c¿ et R?d¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou (C¿1-4?)alkyle éventuellement substitué ; Cy représente un anneau carbocyclique ou hétérocyclique comprenant entre 3 et 7 éléments éventuellement substitué qui peut être saturé, non saturé ou aromatique et qui contient éventuellement un atome de silicium en tant qu'élément cyclique ; (CR?a¿R?b¿)¿m? et (CR?c¿R?d¿)¿n? peuvent être liés au même atome de carbone ou de silicium de Cy ou à des atomes différents séparés par 1, 2 ou 3 éléments cycliques ; Y représente Si(O¿p?Z?1¿)(O¿q? Z?2¿)(O¿s?Z) et sous réserve que Cy contienne un atome de silicium en tant qu'élément cyclique alors Y peut également représenter hydrogène ; Z représente C¿1-4? alkyle ou C¿2-4? alcényle (chacun étant éventuellement interrompu par un hétéroatome sélectionné parmi O, S et N et étant éventuellement substitué par un ou trois atomes d'azote sélectionnés indépendamment) ; Z?1¿ et Z?2¿ représentent, indépendamment, méthyle ou éthyle ; m et n représentent chacun, indépendamment, 0, 1, 2 ou 3 ; p, q et s représentent chacun, indépendamment, 0 ou 1 ; et r représente 0, 1 ou 2 ; ou un N-oxyde associé. L'invention concerne également des nouveaux intermédiaires utilisés dans la préparation de ces composés, des compositions agrochimiques qui comprennent au moins un des nouveaux composés en tant qu'ingrédient actif et l'utilisation des ingrédients actifs ou compositions dans l'agriculture ou l'horticulture pour la prévention ou la lutte contre l'infestation de végétaux par des micro-organismes phytopathogènes, de préférence des champignons.

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