C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 231/06 (2006.01)
Patent
CA 2302839
There is described a process for the preparation of 1-phenylpyrazoline- 3-carboxylic acid derivatives of the formula III by means of base-catalyzed reaction of hydrazones of the formula I with olefins of the formula II (see formula I) where Ph, R1, R2, R3, X and Y have the following meanings: Ph is optionally substituted phenyl, R1 is hydrogen or alkyl, R2 and R3 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, an optionally substituted organic radical, or R2 and R3 together with the carbon atom to which they are attached forming a saturated or partially saturated ring having 5 or 6 atoms, X is amino, hydroxyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkyloxyalkyloxy, trialkylsilyloxy or trialkylsilylmethyloxy and Y is chlorine or bromine. The reaction is carried out in a two-phase system composed of an organic and an aqueous phase using a sterically hindered amine and, if appropriate, a further base. These 1-phenylpyrizoline-3-carboxylic acid derivatives are employed as so-called safeners, i.e. agents which protect the useful plants in agricultural and silvicultural crops from undesired damage associated with the effect of herbicides.
L'invention concerne un procédé pour la préparation de dérivés d'acide 1-phénylpyrrazolin-3-carboxylique de la formule générale (III) par réaction, catalysée par une base, d'hydrazones de la formule générale (I) avec des oléfines de la formule générale (II). Dans ces formules, Ph, R<1>, R<2>, R<3>, X et Y ont la signification suivante: Ph désigne phényle éventuellement substitué, R<1> désigne hydrogène ou alkyle, R<2> et R<3> représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, halogène, cyano, un reste organique éventuellement substitué, ou bien R<2> et R<3> forment, avec l'atome de carbone les portant, un composé cyclique à 5 ou 6 atomes saturé ou partiellement saturé, X désigne amino, hydroxy, alcoxy, cycloalcoxy, alkylamino, dialkylamino, alkyloxyalkyloxy, trialkylsilyloxy ou bien trialkylsilylméthyloxy et Y désigne chlore ou brome. Cette réaction s'effectue dans un système à deux phases, consistant en une phase organique et en une phase aqueuse, à l'aide d'une amine empêchée stériquement et éventuellement d'une autre base. Ces dérivés d'acide 1-phénylpyrrazolin-3-carboxylique s'utilisent comme phytoprotecteurs, c'est-à-dire comme agents protégeant les plantes utiles dans des cultures agricoles et sylvicoles contre des dommages indésirables lors de l'action des herbicides.
Bayer Cropscience Ag
Fetherstonhaugh & Co.
Hoechst Schering Agrevo Gmbh
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1552531