C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 13/04 (2006.01) C07H 5/02 (2006.01) C07H 13/00 (2006.01)
Patent
CA 2417404
There is described a process for the synthesis of a sucrose-6-ester comprising: (a) reacting a mixture comprising sucrose and a polar aprotic solvent with an organotin-based acylation promoter, while adding a solvent capable of removing water by co-distillation, and removing water by co- distillation, to afford a first reaction mixture which is substantially free from water, followed by (b) adding a carboxylic anhydride to said first reaction mixture to afford a second reaction mixture, and maintaining said second reaction mixture at a temperature and for a period of time sufficient to produce a sucrose-6-ester, characterised in that step (a) is performed at a temperature of from 85 to 125 ~C and at a pressure of from 20 to 80 kPa. In the most preferred embodiment, the polar aprotic solvent is DMF, the solvent capable of removing water by co-distillation is cyclohexane, the organotion- based acylation promoter is a 1,3-diacyloxy-1,1,3,3-tetrabutyldistannoxane, and step (a) is performed at approximately 97 ~C, and approximately 50 kPa, until the weight ratio of tin to water in the first reaction mixture is greater than about 26, when the tin content is measured by X-Ray Fluoresence Analyzer, and the water content is measured by the Karl-Fischer method.
L'invention concerne un procédé de synthèse d'un sucrose-6-ester consistant (a) à faire réagir un mélange comprenant du sucrose et un solvant aprotique polaire avec un promoteur d'acylation à base d'organotine, tout en ajoutant un solvant permettant d'éliminer l'eau par co-distillation, et à éliminer l'eau par co-distillation, afin d'obtenir un premier mélange de réaction ne contenant sensiblement pas d'eau, puis (b) à ajouter un anhydride carboxylique audit premier mélange de réaction afin d'obtenir un second mélange de réaction, et à maintenir ledit second mélange de réaction à une température et une durée suffisantes pour produire un sucrose-6-ester, ledit procédé se caractérisant en ce que l'étape (a) est réalisée à une température de 85 à 125 ·C et à une pression de 20 à 80kPa. Dans les modes de réalisation préférés, le solvant aprotique polaire est DMF, le solvant pouvant éliminer l'eau par co-distillation est le cyclohexane, le promoteur d'acylation à base d'organotine est un 1,3-diacyloxy-1,1,3,3-tétrabutyldistannoxane, et l'étape (a) est réalisée à environ 97 ·C, et à approximativement 50 kPa, jusqu'à ce que le rapport pondéral entre l'étain et l'eau dans le premier mélange de réaction soit supérieur à environ 26, lorsque la teneur en étain est mesurée au moyen d'un analyseur de fluorescence des rayons X, et la teneur en eau est mesurée par la méthode Karl-Fischer.
Clark Jason D.
Lemay Richard R. Jr.
Marks & Clerk
Tate & Lyle Public Limited Company
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1560730