Methods for making 3-o-protected morphinones and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 489/02 (2006.01)

Patent

CA 2555215

Disclosed are methods for making aldehydes and ketones comprising allowing the corresponding primary or secondary alcohol to react in the presence of trichoroisocyanuric acid, a compound of formula R1SR2 and a base. In one embodiment, the alcohol is a compound of formula (I) wherein R3 is a protecting group. Also disclosed are methods for making 3-O-protected morphine dienol carboxylates comprising allowing a compound of formula (I) to oxidize in the presence of a chlorine-containing compound and a compound of formula R1SR2; and allowing the product of the oxidation step to react with an acylating agent.

La présente invention se rapporte à des procédés permettant de produire des aldéhydes et des cétones, qui consistent à faire réagir l'alcool primaire ou secondaire correspondant en présence d'acide trichloroisocyanurique, d'un composé représenté par la formule R1SR2, et d'une base. Dans un mode de réalisation, ledit alcool est un composé représenté par la formule (I), dans laquelle R3 est un groupe protecteur. L'invention concerne également des procédés permettant de produire des morphine diénol carboxylates protégés en 3-O, qui consistent à permettre à un composé représenté par la formule (I) de s'oxyder en présence d'un composé contenant du chlore et d'un composé représenté par la formule R1SR2, et à faire réagir le produit de l'étape d'oxydation avec un agent d'acylation.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1582142

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