C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 275/42 (2006.01) A61K 31/155 (2006.01) A61K 31/17 (2006.01) A61K 31/18 (2006.01) A61K 31/19 (2006.01) C07C 229/38 (2006.01) C07C 233/55 (2006.01) C07C 271/28 (2006.01) C07C 271/58 (2006.01) C07C 275/30 (2006.01) C07C 275/40 (2006.01) C07C 307/10 (2006.01) C07C 309/51 (2006.01) C07C 311/08 (2006.01) C07C 311/21 (2006.01) C07C 311/47 (2006.01) C07C 311/51 (2006.01) C07C 311/60 (2006.01) C07C 335/22 (2006.01) C07D 213/75 (2006.01) C07D 307/54 (2006.01) C07D 333/24 (2006.01) C07F 9/38 (2006.01)
Patent
CA 2255858
The present patent application relates to compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein one of R1, R2 and R3 is a non-cyclic acidic group having a pKa value below 8 or a group which is in vivo convertible to such a group; R4, R5 and the other two of the substituents R1, R2 and R3 are each independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro, amino, and aryl, aralkyl, arylamino, aryloxy, aryl-CO-, or heteroaryl, wherein the aryl and heteroaryl groups may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro and amino; or R3 and R4 or R4 and R5 together form a fused 4- to 7-membered carbocyclic ring which may be unsaturated, or partially or fully saturated, while the other substituents R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined above; Y is -CO-, -CS-, -SO2- , or -C(-N-R8)-, wherein R8 is hydrogen, alkyl, or cyano; X is -NH-, -CH2-NH-, or -SO2-NH-; Z is NR6,O,-CH=CH-, -C=C-,-N=CH- , or -CH=N-; wherein R6 is hydrogen, or alkyl; R11, R12, R13, R14 and R15 are each independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro, amino, -NHSO2-R7, -COOR7, - SO2N(R7)2, -SO2OR7 and -CO-R7, wherein R7 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or aralkyl, and aryl, aralkyl, arylamino, aryloxy, aryl-CO-, or heteroaryl, wherein the aryl and heteroaryl groups may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro and amino; or one of R11 and R12, R12 and R13, R13 and R14 or R14 and R15 together form a fused 4- to 7-membered carbocyclic ring which may be unsaturated, or partially or fully saturated, while the other substituents R11, R12, R13, R14 and R15 are as defined above. The compounds are useful for the treatment of diseases and disorders responsive to the blockage of chloride channels.
La présente invention concerne des composés de formule (I) ou bien un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci. Dans cette formule, un des substituants R<1>, R<2> et R<3> est un groupe acide non cyclique présentant une valeur pKa inférieure à 8, ou bien un groupe convertible in vivo en un tel groupe; R<4>, R<5> et les deux autres des substituants R<1>, R<2> et R<3> sont chacun indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, hydroxy, halogène, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro, amino, et aryle, aralkyle, arylamino, aryloxy, aryle-CO-, ou bien hétéroaryle, où les groupes aryle et hétéroaryle peuvent être substitués une ou plusieurs fois avec des substituants choisis parmi alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, hydroxy, alkoxy, halogène, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro et amino; ou bien R<3> et R<4> ou encore R<4> et R<5> forment ensemble un noyau carbocyclique condensé de 4 à 7 chaînons qui peut être insaturé ou bien partiellement ou totalement saturé tandis que les autres substituants R<1>, R<2>, R<3>, R<4> et R<5> sont tels que définis ci-dessus; Y est -CO-, -CS-, -SO2-, ou bien -C(=N-R<8>)-, où R<8> est hydrogène, alkyle, ou cyano; X est -NH-, -CH2-NH-, ou bien -SO2-NH-; Z est NR<6>, O, -CH=CU-, -C=C-, -N=CH-, ou bien -CH=N-; où R<6> est hydrogène, ou bien alkyle; R<11>, R<12>, R<13>, R<14> et R<15> sont chacun indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, hydroxy, halogène, trifluorométhyl, trifluorométhoxy, cyano, nitro, amino, -NHSO2-R<7>, -COOR<7>, -SO2N(R<7>)2, -SO2OR<7> et -CO-R<7>, où R<7> est hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, aryle ou bien aralkyle; et aryle, aralkyle, arylamino, aryloxy, aryle-CO-, ou bien hétéroaryle, où les groupes aryle et hétéroaryle peuvent être substitués une ou plusieurs fois avec des substituants choisis parmi alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, hydroxy, alcoxy, halogène, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro et amino; ou bien un des substituants R<11> et R<12>, R<12> et R<13>, R<13> et R<14> ou bien R<14> et R<15> forment ensemble un noyau carbocyclique condensé de 4 à 7 chaînons qui peut être insaturé, ou bien partiellement ou totalement saturé, tandis que les autres substituants R<11>, R<12>, R<13>, R<14> et R<15> sont tels que définis ci-dessus. Ces composés sont utiles pour le traitement de maladies et de troubles curables par l'inhibition des vannes à chlorure.
Christophersen Palle
Pedersen Ove
Mccarthy Tetrault Llp
Neurosearch A/s
LandOfFree
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