Method for producing fluorinated organic compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 17/087 (2006.01) C07C 21/19 (2006.01) C09K 5/00 (2006.01)

Patent

CA 2635917

Disclosed are processes for the production of fluorinated olefins, preferably adapted to commercialization of CF3CF=CH2 (1234yf). Three steps may be used in preferred embodiments in which a feedstock such as CCI2=CCICH2CI (which may be purchased or synthesized from 1,2,3- trichloropropane) is fluorinated (preferably with HF in gas-phase in the presence of a catalyst) to synthesize a compound such as CFaCCl=CH2, preferably in a 80-96% selectivity. The CF3CCl=CH2 is preferably converted to CF3CFClCH3 (244-isomer) using a SbCl5 as the catalyst which is then transformed selectively to 1234yf, preferably in a gas-phase catalytic reaction using activated carbon as the catalyst. For the first step, a mixture Of Cr2O3 and FeCl3/C is preferably used as the catalyst to achieve high selectivity to CF3CCl=CH2 (96%). In the second step, SbCl5/C is preferably used as the selective catalyst for transforming 1233xf to 244- isomer, CF3CFClCH3. The intermediates are preferably isolated and purified by distillation and used in the next step without further purification, preferably to a purity level of greater than about 95%.

La présente invention concerne des procédés de fabrication d'oléfines fluorées, de préférence adaptées à la commercialisation de CF3CF=CH2 (1234yf). Trois étapes peuvent être utilisées selon les modes de réalisation préférés selon lesquels une matière première telle que CCI2=CCICH2CI (qui peut être achetée ou synthétisée à partir de 1,2,4-trichloropropane) est fluorée (de préférence avec HF en phase gazeuse en présence d'un catalyseur) afin de synthétiser un composé tel que CFaCCI=CH2, de préférence avec une sélectivité comprise entre 80 et 96%. Le CF3CFCICH3 est de préférence transformé en CF3CFCICH3 (isomère 244) en utilisant SbCl5 en tant que catalyseur, qui est ensuite transformé sélectivement en 1234yf, de préférence par une réaction catalytique en phase gazeuse en utilisant du charbon actif en tant que catalyseur. Pour la première étape, un mélange de Cr2O3 et de FeCl3/C est utilisé de préférence en tant que catalyseur afin d'obtenir CF3CCl=CH2 avec une grande sélectivité (96%). Dans la deuxième étape, SbCl5/C est de préférence utilisé comme catalyseur sélectif pour transformer 1233xf en isomère 244, CF3CFCICH3. Les intermédiaires sont de préférence isolés et purifiés par distillation et utilisés dans l'étape suivante sans purification supplémentaire de préférence avec un niveau de pureté supérieur à environ 95%.

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