C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01)
Patent
CA 2200358
Imidazoloquinoxalinones have the formula (I), in which R1 stands for hydrogen, branched or linear C1-5-alkyl or a phenyl, pyridyl or thienyl group possibly substituted by one to two chlorine atoms, a trifluoromethyl, a nitrodioxy or a methylene dioxy group; R2 stands for hydrogen, C1-5-alkyl or C3-8- dialkylaminoalkyl; R3 stands for a chlorine or bromine atom, a trifluoromethyl, cyano or nitro group; A stands for a five-membered heterocycle with 1-4 nitrogen atoms or 1-2 nitrogen atoms and one oxygen or sulphur atom possible substituted by R4 and R5; the radicals R4 and R5, that may be the same or different, stand for hydrogen, C1-5-alkyl, C1-5- hydroxyethyl, phenyl, phenyl substituted by a chlorine atom, a trifluoromethyl or nitro group, -CHO, -COOH, -COO-C1-5-alkyl, -CH2-NR6R7 (in which R6 = H, C1- 5-alkyl, R7 = H, C1-5-alkyl), -CH2-NH-CO-R8 (in which R8 = C1-5-alkyl, phenyl, a phenyl group or an heteroaryl group possibly substituted by a chlorine atom of a nitro or trifluoromethyl group) or -CH2-NHCONHR8; and B stands for a bond or a C1-5-alkylene chain. Also disclosed are the tautomer and isomer forms of these compounds, as well as their physiologically compatible salts. These new substances have good glutamate antagonistic effects and are useful for controlling neurodegenerative diseases.
Des imidazoloquinoxalinones répondent à la formule (I), dans laquelle R?1¿ désigne hydrogène, alkyle C¿1-5? à chaîne droite ou ramifiée, ou un groupe phényle, pyridyle ou thiényle substitué le cas échéant par un ou deux atomes de chlore ou par un groupe trifluorométhyle, nitrodioxy ou méthylènedioxy; R?2¿ désigne hydrogène, alkyle C¿1-5? ou dialkylaminoalkyle C¿3-8?; R?3¿ désigne un atome de chlore ou de brome, un groupe trifluorométhyle, cyano ou nitro; A désigne un hétérocycle à cinq éléments substitué le cas échéant par R?4¿ et R?5¿, possédant 1 à 4 atomes d'azote ou 1 à 2 atomes d'azote et un atome d'oxygène ou de soufre, et les restes R?4¿ et R?5¿, qui peuvent être identiques ou différents, désignent hydrogène, alkyle C¿1-5?, hydroxyéthyle C¿1-5?, phényle, phényle substitué par un atome de chlore, un groupe trifluorométhyle ou un groupe nitro, -CHO, -COOH, -COO-C¿1-5?-alkyle, -CH¿2?-NR?6¿R?7¿ (où R?6¿ désigne H, alkyle C¿1-5? et R?7¿ désigne H, alkyle C¿1-5?), -CH¿2?-NH-CO=-R?8¿ (où R?8¿ désigne alkyle-C¿1-5?, phényle, un groupe phényle ou un groupe hétéroaryle substitués le cas échéant par un atome de chlore d'un groupe nitro ou trifluorométhyle) ou -CH¿2?-NHCONHR?8¿; et B désigne une liaison ou une chaîne alkylène C¿1-5?. L'invention concerne également les formes tautomères et isomères de ces composés ainsi que leurs sels physiologiquement compatibles. Ces nouvelles substances ont une action antagoniste vis-à-vis du glutamate et sont utiles pour combattre des maladies neurodégénératives.
Behl Berthold
Hofmann Hans Peter
Lubisch Wilfried
Treiber Hans-Jorg
Basf Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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