C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 67/32 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07B 57/00 (2006.01) C07C 67/343 (2006.01) C07C 67/48 (2006.01) C07C 69/65 (2006.01)
Patent
CA 2507944
Processes for producing a (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic ester and an optically active isomer thereof which are useful as intermediates for medicines and agricultural chemicals. One of the processes, which is for producing a (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic ester represented by the following formula (4), is characterized by reacting a compound represented by the following formula (2) with a base (II) in the presence of an aprotic solvent (II) and subsequently with (1E)-1,3-dichloro-1-propene to obtain a compound represented by the following formula (3) and then eliminating the alkoxycarbonyl group from one of the ester groups of the compound represented by the following formula (3). The other process, which is for producing an (S)- (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoic ester represented by the following formula (5), is characterized by optically resolving the (4E)-5-chloro-2- isopropyl-4-pentenoic ester represented by the formula (4), which is obtained by that production process. (In the formulae, R represents lower alkyl or aralkyl.)
Cette invention se rapporte à des procédés servant à produire un ester (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque et un isomère optiquement actif de cet ester, lesquels sont utiles comme intermédiaires dans la production de médicaments et de produits chimiques à utiliser dans l'agriculture. L'un de ces procédés, qui sert à produire un ester (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque représenté par la formule (4) se caractérise en ce qu'il consiste à faire réagir un composé représenté par la formule (2) avec une base (II) en présence d'un solvant aprotique (II), puis avec un (1E)-1,3-dichloro-1-propène, pour obtenir un composé représenté par la formule (3), et à éliminer ensuite le groupe alcoxycarbonyle de l'un des groupes ester du composé représenté par la formule (3). L'autre procédé, qui sert à produire un ester (S)-(4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque représenté par la formule (5), se caractérise en ce qu'il consiste à réaliser la résolution optique de l'ester (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque et un isomère optiquement actif de cet ester (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-penténoïque représenté par la formule (4), lequel est obtenu par ledit procédé de production. Dans ces formules, R représente alkyle inférieur ou aralkyle.
Aoki Yuuichi
Kaminuma Toshihiko
Matsumura Yasushi
Mori Nobuaki
Morizawa Yoshitomi
Asahi Glass Company Limited
Smart & Biggar
LandOfFree
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