C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 1/02 (2006.01) C07K 1/00 (2006.01) C07K 1/04 (2006.01) C07K 1/107 (2006.01) C07K 7/64 (2006.01)
Patent
CA 2345067
This invention relates to novel auxiliaries for the formation of amide bonds, and to the use of these auxiliaries in a variety of synthetic applications, such as the synthesis of peptides and peptidomimetic compounds, and in particular for the synthesis of "small cyclic peptides", so-called "difficult" peptide sequences, and large peptides with a native peptide backbone. The auxiliaries of the invention are also useful in the synthesis of peptides or of C-terminal modified peptides, and in on-resin cyclisation of organic molecules, ligating chemistry, backbone substitution and as backbone linkers. In a particularly preferred embodiment, the invention provides auxiliaries which can be removed by photolysis. Methods of synthesis of a linear or cyclic peptide, a C-terminal modified peptide, or of on-resin cyclisation of a peptide molecule, comprising the step of linking an amine nitrogen atom to an auxiliary compound of the invention, specific auxiliary compounds, which may optionally be linked to a solid support, and kits for synthesis are disclosed and claimed.
L'invention concerne des nouveaux auxiliaires pour la formation de liaisons amides et l'utilisation de ces auxiliaires dans une grande variété d'applications synthétiques, telles que la synthèse de peptides et de composés peptidomimétiques, et notamment la synthèse de "petits peptides cycliques", de séquences peptidiques dites "difficiles", et de grands peptides à squelette de peptide natif. Les auxiliaires de l'invention sont également utiles dans la synthèse de peptides ou de peptides à C-terminal modifié, et dans la cyclisation sur résine, de molécules organiques, la chimie de ligation, la substitution de squelette et en tant que lieurs de squelette. Dans un mode de réalisation particulièrement préféré, l'invention porte sur des auxiliaires pouvant être enlevés par photolyse. Elle se rapporte également à des procédés de synthèse de peptide linéaire ou cyclique, de peptide à C-terminal modifié ou de cyclisation sur résine, d'une molécule peptidique. Lesdits procédés consistent à lier un atome d'azote aminé à un composé auxiliaire de l'invention, composés auxiliaire spécifiques, pouvant être éventuellement liés à un support solide. Des kits de synthèse sont également décrits.
Meutermans Wim Denise Frans
Smythe Mark Leslie
Ridout & Maybee Llp
The University Of Queensland
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1595931