Preparation of aminopyrimidine compounds

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 239/42 (2006.01) C07D 239/22 (2006.01) C07D 239/30 (2006.01) C07D 239/34 (2006.01) C07D 239/36 (2006.01)

Patent

CA 2453505

A 2-(N-methyl-N-methanesulfonylamino)pyrimidine compound of the formula (3): [R is a hydrocarbyl group], is prepared by the steps of: (I) reacting an isobutyrylacetate ester with 4-fluorobenzaldehyde and urea in the presence of a protonic compound and a metal salt; (II) oxidizing the reaction product of the step (I); (III) reacting the oxidation product of the step (II) with an organic sulfonyl halide or an organic sulfonyl anhydride; and (IV) reacting the reaction product of the step (III) with N-methyl-N-methanesulfonamide. (see formula 3)

L'invention concerne un composé de 2-(N-méthyl-N-méthanesulfonylamino)pyrimidine représenté par la formule (3), dans laquelle R représente un groupe hydrocarbyle. Pour préparer ce composé, (I) on fait réagir un ester d'isobutyrylacétate avec de la 4-fluorobenzaldéhyde urée en présence d'un composé protonique et d'un sel métallique ; (II) on oxyde le produit de réaction de l'étape (I) ; (III) on fait réagir le produit d'oxydation de l'étape (II) avec un halogénure de sulfonyle organique ou un anhydride de sulfonyle organique ; et (IV) on fait réagir le produit de réaction de l'étape (III) avec un N-méthyl-N-méthanesulfonamide.

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