C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 45/42 (2006.01) C07C 17/00 (2006.01) C07C 45/27 (2006.01) C07C 45/29 (2006.01) C07C 45/67 (2006.01) C07C 49/433 (2006.01) C07C 255/47 (2006.01)
Patent
CA 2414895
The invention relates to a method for producing compounds of formula (I), whereby: a) a bicyclic olefin of formula (II) is reacted with haloform in the presence of a base to produce the ring-enlarged product of formula (III); b) the compound of formula (III) is hydrolyzed to produce the allyl alcohol of formula (IV); c) the allyl alcohol of formula (IV) is oxidized to produce the unsaturated ketone of formula (V); d) the ketone of formula (V) is reacted with a nucleophilic ion Y, which stabilizes a negative charge, to produce the ketone of formula (VI), and; e) the ketone of formula (VI) is hydrolyzed to produce the bicyclic 1,3-diketone of formula (I). In formulas (I) to (VI), R1- R5, X, Y and Z have the meanings as cited in the description. The invention also relates to novel intermediate products and to novel methods for producing these intermediate products.
La présente invention concerne un procédé de production de composés de formule (I). Ce procédé consiste a) à mettre en réaction une oléfine bicyclique de formule (II) avec un haloforme, en présence d'une base, afin de donner un produit à extension de cycle de formule (III), b) à hydrolyser le composé de formule (III) en alcool allylique de formule (IV), c) à oxyder l'alcool allylique de formule (IV) en cétone insaturée de formule (V), d) à mettre en réaction la cétone de formule (V) avec un ion Y nucléophile, qui stabilise une charge négative, afin de donner une cétone de formule (VI), puis e) à hydrolyser la cétone de formule (VI) en 1,3-dicétone bicyclique de formule (I). Dans les formules (I) à (VI), R?1¿-R?5¿, X, Y et Z ont les significations énoncées dans la description. La présente invention concerne également de nouveaux produits intermédiaires, ainsi que de nouveaux procédés pour produire ces produits intermédiaires.
Baumann Ernst
Deyn Wolfgang von
Kudis Steffen
Langemann Klaus
Mayer Guido
Basf Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1599189