C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 235/44 (2006.01) A61K 31/165 (2006.01) A61K 31/166 (2006.01) A61K 31/185 (2006.01) A61K 31/19 (2006.01) A61K 31/192 (2006.01) A61K 31/216 (2006.01) A61K 31/36 (2006.01) A61K 31/381 (2006.01) A61K 31/4035 (2006.01) A61K 31/404 (2006.01) A61K 31/41 (2006.01) A61K 31/4164 (2006.01) A61K 31/423 (2006.01) A61K 31/4402 (2006.01) A61K 31/5375 (2006.01) A61K 31/662 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) C07C 59/70 (2006.01) C07C 69/736 (2006.01) C07C 225/20 (2006.01) C07C 233/43 (2006.01) C07C 235/40 (2006.01) C07C 235
Patent
CA 2331056
This invention provides compounds of Formula (I) having structure (I) wherein: B and D are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, aryl, heteroaryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or heteroaralkyl of 6-12 carbon atoms except where B and D both are hydrogen; R1 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -SO2Ph(OH)(CO2H), - CH(R2)W, -CH2CH2Y, or -CH2CH2CH2Y; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, -CH2(1H-imidazol-4-yl), -CH2(3-1H-indolyl), - CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro- isoindol-2-yl), or -CH2(3-pyridyl); W is -CO2R3, -CONHOH, -CN, -CONHR3, aryl, heteroaryl, -CHO, -CH=NOR3, or -CH=NHNHR3; Y is -W, -OCH2CO2R3, aryl, heteroaryl, -C(=NOH)NH2, -OR3, -O(C=O)NR4R5, -NR3(C=O)OR3, -NR3(C=O)NR4R5, or - NR4R5; R3 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; R4 and R5 are each, independently, hydrogen, or alkyl of 1-6 carbon atoms or R4 and R5 are, together, -(CH2)n-, or -CH2CH2XCH2CH2-; X is O, S, SO, SO2, NR3, or CH2; n is 2 to 5; C is alkyl of 1-18 carbon atoms, aryl, heteroaryl, aralkyl of 6-20 carbon atoms, heteroaralkyl of 6-20 carbon atoms, -CONR6R7, -NR3CONR6R7, - NR3COR6, -OR6, -O2CNR6R7, -NR3CO2R6, -O2CR6, -CH2OR6, -NR6R7, -CR3=CR3R8, - CPh3, -CH2NR6R7, or Formula (1); R6 and R7 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-18 carbon atoms, aryl, heteroaryl, aralkyl of 6-20 carbon atoms, heteroaralkyl of 6-20 carbon atoms, cycloalkyl of 3-10 carbon atoms, - (CH2CH2O)nCH3, -(CH2)mA or R6 and R7 are, together, -(CH2)p-, - (CH2)2N(CH3)(CH2)4-, -(CH2)2N(R8)(CH2)2-, or -(CH2)2CH(R8)-(CH2)2-; R8 is hydrogen, alkyl of 1-18 carbon atoms, aryl, heteroaryl, aralkyl of 6-20 carbon atoms, heteroaralkyl of 6-20 carbon atoms, cycloakyl or 3-10 carbon atoms, - (CH2CH2O)nCH3, -(CH2CH2CH2O)nCH3, or -(CH2)mA; A is aryl, heteroaryl, aryloxy, heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio, arylsulfoxy, heteroarylsulfoxy, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, -CHF2, -CH2F, -CF3, -(CH2CH2O)nCH3, - (CH2CH2CH2O)nCH3, -CO2R3, -O(C=O)NR6R7, aralkyloxy, or heteroaralkyloxy; m is 2 to 16; p is 2 to 12; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.
L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) dans laquelle B et D sont chacun, indépendamment, hydrogène, halogène, alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle de 3 à 8 atomes de carbone, aryle, hétéroaryle, aralkyle de 6 à 12 atomes de carbone, ou hétéroaralkyle de 6 à 12 atomes de carbone sauf lorsque B et D sont tous deux hydrogène; R?1¿ est hydrogène, alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, -SO¿2?Ph(OH)(CO¿2?H), -CH(R?2¿)W, -CH¿2?CH¿2?Y ou CH¿2?CH¿2?CH¿2?Y; R?2¿ est hydrogène, alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, aralkyle de 6 à 12 atomes de carbone, -CH¿2?(1H-imidazol-4-yle), -CH¿2?(3-1H-indolyle), -CH¿2?CH¿2?(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yle), CH¿2?CH¿2?(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yle) ou CH¿2?(3-pyridyle); W est CO¿2?R?3¿, -CONHOH, -CN, -CONHR?3¿, aryle, hétéroaryle, -CHO, -CH=NOR?3¿ ou CH=NHNHR?3¿; Y est W, -OCH¿2?CO¿2?R?3¿, aryle, hétéroaryle, -C(=NOH)NH¿2?, -OR?3¿, -O(C=O)NR?4¿R?5¿, -NR?3¿(C=O)OR?3¿, -NR?3¿(C=O)NR?4¿R?5¿ ou NR?4¿R?5¿; R?3¿ est hydrogène ou alkyle de 1 à 6 atomes de carbone; R?4¿ et R?5¿ sont chacun, indépendamment, hydrogène ou alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou bien R?4¿ et R?5¿ sont, conjointement, -(CH¿2?)¿n?-, ou CH¿2?CH¿2?XCH¿2?CH¿2?- ; X est O, S, SO, SO¿2?, NR?3¿ ou CH¿2?; n est compris entre 2 et 5; C est alkyle de 1 à 18 atomes de carbone, aryle, hétéroaryle, aralkyle de 6 à 20 atomes de carbone, hétéroaralkyle de 6 à 20 atomes de carbone, -CONR?6¿R?7¿, -NR?3¿CONR?6¿R?7¿, -NR?3¿COR?6¿, -OR?6¿, -O¿2?CNR?6¿R?7¿, -NR?3¿CO¿2?R?6¿, -O¿2?CR?6¿, -CH¿2?OR?6¿, -NR?6¿R?7¿, -CR?3¿=CR?3¿R?8¿, -CPh¿3?, -CH¿2?NR?6¿R?7¿ ou bien le composé représenté par la figure (1); R?6¿ et R?7¿ sont chacun, indépendamment, hydrogène, alkyle de 1 à 18 atomes de carbone, aryle, hétéroaryle, aralkyle de 6 à 20 atomes de carbone, hétéroaralkyle de 6 à 20 atomes de carbone, cycloalkyle de 3 à 10 atomes de carbone, -(CH¿2?CH¿2?O)¿n?CH¿3?, -(CH¿2?)¿m?A ou bien R?6¿ et R?7¿ sont, conjointement, -(CH¿2?)¿p?-, -(CH¿2?)¿2?CH(R?8¿)-(CH¿2?)¿2?-; R?8¿ est hydrogène, alkyle de 1 à 18 atomes de carbone, aryle, hétéroaryle, aralkyle de 6 à 20 atomes de carbone, hétéroaralkyle de 6 à 20 atomes de carbone, cycloalkyle de 3 à 10 atomes de carbone, -(CH¿2?CH¿2?O)¿n?CH¿3?, -(CH¿2?CH¿2?CH¿2?O)¿n?CH¿3?, -(CH¿2?CH¿2?CH¿2?O)¿n?CH¿3? ou -(CH¿2?)¿m?A ; A est aryle, hétéroaryle, aryloxy, hétéroaryloxy, arylthio, hétéroarylthio, arylsulfoxy, hétéroarylsulfoxy, arylsulfonyle, hétéroarylsulfonyle, -CHF¿2?, -CH¿2?F, -CF¿3?, -(CH¿2?CH¿2?O)¿n?CH¿3?, -(CH¿2?CH¿2?CH¿2?O)¿n?CH¿3?, -CO¿2?R?3¿, -O(C=O)NR?6¿R?7¿, aralkyloxy ou hétéroaralkyloxy; m est compris entre 2 et 16; p est compris entre 2 et 12. L'invention se rapporte également à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qui s'avèrent utiles pour le traitement des troubles métaboliques associés à la résistance insulinique ou l'hyperglycémie.
Butera John Anthony
Caufield Craig Eugene
Graceffa Russell Francis
Greenfield Alexander
Gundersen Eric Gould
American Home Products Corporation
Ridout & Maybee Llp
Wyeth
LandOfFree
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