Polysaccharide conjugates of biomolecules

C - Chemistry – Metallurgy – 08 – B

Patent

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C08B 37/00 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01) C08B 37/02 (2006.01)

Patent

CA 2266718

Compounds that are modified polysaccharides having pendant aldehyde functionalities are disclosed. Each of the aldehyde functionalities is attached through a linker to a position corresponding to a hydrogen atom of a different hydroxyl group of unmodified polysaccharide. Also disclosed is a method for introducing an amine-reactive functionality into a dextran. The method comprises (a) reacting the dextran with an alkylating agent having a functionality that reacts with an hydroxyl group of the dextran thereby forming an alkylated dextran wherein the alkylating agent has an olefin group and (b) treating the alkylated dextran to convert the olefin group to an amine-reactive functionality. A polysaccharide can be conjugated to a biomolecule by carrying out the above method and reacting the amine-reactive functionality with an amine functionality on the biomolecule to produce polysaccharide conjugated to the biomolecule.

La présente invention concerne des composés qui sont des polysaccharides modifiés possédant des fonctions aldéhyde pendantes. Chacune des fonctions aldéhyde est attachée par une liaison à une position correspondant à un atome d'hydrogène d'un groupe hydroxyle différent de polysaccharide non modifié. L'invention concerne également un procédé permettant d'introduire une fonction amino-réactive dans une dextrane. Le procédé consiste (a) à faire réagir la dextrane avec un agent alkylateur possédant une fonction qui réagit avec un groupe hydroxyle, formant de la sorte une dextrane alkylée, l'agent alkylateur portant un groupe oléfine. Le procédé consiste ensuite (b) à traiter la dextrane alkylée de façon à convertir le groupe oléfine en fonction amino-réactive. Un tel polysaccharide peut se conjuguer à une molécule. Il suffit pour cela d'employer le procédé de l'invention et de faire réagir la fonction amino-réactive avec une fonction amine de la biomolécule pour produire du polysaccharide conjugué à la biomolécule.

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