C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 235/34 (2006.01) A01N 37/18 (2006.01) A01N 37/36 (2006.01) C07C 323/22 (2006.01) C07C 327/44 (2006.01)
Patent
CA 2464775
The invention relates to .alpha.-oxygenated or .alpha.-thiolated carboxylic acid phenethylamide derivatives of general formula (I) including the optical isomers thereof and mixtures of such isomers, wherein A stands for optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is oxygen or sulfur; Y is oxygen or sulfur; R1, is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl or halocycloalkyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy-alkyl, alkoxy-alkenyl, alkoxy-alkynyl, whereof all alkyl- alkenyl-, alkynyl-, or cycloalkyl-groups may be optionally substituted by halogen; or optionally substituted arylalkyl, optionally substituted aryl-alkenyl, optionally substituted aryl-alkynyl or optionally substituted aryloxy-alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, alkoxy-alkyl, alkoxy-alkenyl, alkoxy-alkynyl, whereof all alkyl- alkenyl-, alkynyl-, or cycloalkyl-groups may be optionally substituted by halogen; or is optionally substituted aryl-alkyl, optionally substituted aryl-alkenyl, optionally substituted aryl-alkynyl, optionally substituted aryloxy-alkyl, optionally substituted heteroaryl-alkyl, optionally substituted heteroaryl-alkenyl or optionally substituted heteroaryl-alkynyl; R4 is alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy-alkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkenyloxy, alkylthio, alkanoyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, whereof all alkyl- alkenyl or alkynyl-groups may be optionally substituted by halogen; or is halogen, cyano, nitro, amino, formyl or carboxyl; R5 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl; n is an integer 0,1, 2, 3, or 4; B, represents a bridge member -CR10R11-, wherein R10 and R11 independently of each other are hydrogen or alkyl; and B2 is an alkylene bridge. These compounds possess useful plant protecting properties and may advantageously be employed in agricultural practice for controlling or preventing the infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, especially fungi.
Cette invention concerne des dérivés phénéthylamides d'acide carboxylique .alpha.-oxygénés ou .alpha.-thiolés représentés par la formule (I) ainsi que leurs isomères optiques et des mélanges de ces isomères. Dans cette formule, A représente aryle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué ; X représente oxygène ou soufre ; Y représente oxygène ou soufre ; R¿1? représente hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, haloalkyle, haloalcényle, haloalcynyle ou halocycloalkyle ; R¿2? représente hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkyle-alkyle, alcoxy-alkyle, alcoxy-alcényle, alcoxy-alcynyle, chacun des groupes alkyle-, alcényle-, alcynyle- ou cycloalkyle- étant éventuellement substitué par halogène ; ou aryle-alkyle éventuellement substitué, aryle-alcényle éventuellement substitué, aryle-alcynyle éventuellement substitué ou aryloxy-alkyle éventuellement substitué ; R¿3? représente hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkyle-alkyle, alcoxy-alkyle, alcoxy-alcényle, alcoxy-alcynyle, chacun des groupes alkyle-, alcényle-, alcynyle- ou cycloalkyle étant éventuellement substitué par halogène ; ou représente aryle-alkyle éventuellement substitué, aryle-alcényle éventuellement substitué, aryle-alcynyle éventuellement substitué, aryloxy-alkyle éventuellement substitué, hétéroaryle-alkyle éventuellement substitué, hétéroaryle-alcényle éventuellement substitué ou hétéroaryle-alcynyle éventuellement substitué ; R¿4? représente alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy-alkyle, alcoxy, acényloxy, alcynyloxy, alkylthio, alkanoyle, alkylamino, dialkylamino, alcoxycarbonyle, chacun des groupes alkyle-, alcényle- ou alcynyle- étant éventuellement substitué par halogène ; ou représente halogène, cyano, nitro, amino, formyle ou carboxyle ; R¿5? représente hydrogène, alkyle, alcényle ou alcynyle ; n représente un nombre entier compris entre 0 et 4 ; B¿1? représente un pont -CR¿10?R¿11?-, R¿10? et R¿11? représentant indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou alkyle ; et B¿2? représente un pont alcylène. Ces composés présentent des propriétés de protection des végétaux utiles et peuvent être utilisés en agriculture pour prévenir ou lutter contre les infestations de micro-organismes phytopathogènes, en particulier de champignons, dans les végétaux.
Lamberth Clemens
Zeller Martin
Fetherstonhaugh & Co.
Syngenta Participations Ag
LandOfFree
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