C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 451/06 (2006.01) A61K 31/46 (2006.01)
Patent
CA 2580292
The present invention relates to a process for preparing substituted 8- azabicyclo[3.2.1]octan-3-ols having the structural formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R is benzyl, R5- benzyl, allyl, -C(O)R6, -C(O)OR8 or -CH(R7)2; R1 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and R5, R6, R7 and R8 are as defined in the specification; comprising a) reacting an amine of formula (II) R-NH2 II with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran or HC(O)(CH2)2C(O)H, and C(O)(CH2C(O)OR4)2, wherein R4 is H or alkyl, to obtain a compound of formula III b) reacting a compound of formula (III) with I-R1, alkyl lithium, and optionally a lithium salt, to obtain a compound of formula I; and c) optionally converting a compound of formula I wherein R is benzyl, R5-benzyl, allyl, -C(O)R6 or -C(O)OR8 to a compound of formula I wherein R is -CH(R7)2. Intermediates in the process are also claimed.
Cette invention concerne un procédé permettant de préparer des 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ols substitués représentés par la formule structurelle I ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un solvate de ceux-ci; dans cette formule, R représente benzyle, R5-benzyle, allyle, -C(O)R6, -C(O)OR8 ou -CH(R7)2; R1 représente aryle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué; et R5, R6, R7 et R8 sont tels que définis dans la spécification. Le procédé décrit dans cette invention consiste a) à faire réagir une amine représentée par la formule II R-NH2 (II) avec du 2,5-diméthoxytetrahydrofurane ou du HC(O)(CH2)2C(O)H, et du C(O)(CH2C(O)OR4)2; R4 représente H ou alkyle, de manière à obtenir un composé représenté par la formule III; b) à faire réagir un composé représenté par la formule III avec I-R1, alkylelithium, et éventuellement un sel lithium, afin d'obtenir un composé représenté par la formule I; et c) à convertir éventuellement un composé représenté par la formule I, dans laquelle, R représente benzyle, R5-benzyle, allyle, -C(O)R6 ou -C(O)OR8 en un composé représenté par la formule I dans laquelle R représente -CH(R7)2. Cette invention concerne également des produits intermédiaires obtenus selon le procédé susmentionné.
Mergelsberg Ingrid
Werne Gerald
Norton Rose Or S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
Schering-Plough Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1637051