C - Chemistry – Metallurgy – 09 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
09
B
C09B 23/00 (2006.01) A61K 49/00 (2006.01) C09B 23/01 (2006.01) C09B 23/02 (2006.01) C12Q 1/02 (2006.01) C12Q 1/68 (2006.01) G01N 33/533 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)
Patent
CA 2194150
The present invention relates to iminium ion substitute cyanine dyes having a fluorescence absorbance of between about 500 and 900 nm, a reduced tendency to aggregate and enhanced photostability. The cyanine dyes of the present invention are represented by formula (I) wherein n is 0, 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; R1 and R2 are taken together to form an aromatic ring or a fused polycyclic aromatic ring; R3 and R4 are taken together to form an aromatic ring or a fused polycyclic aromatic ring; R5 and R6 are independently selected from the group consisting of (CH2)pX where p is 1-18 and X is a functional group that reacts with amino, hydroxy and sulfhydryl nucleophiles; R7 and R8 are independently selected from the group consisting of hydrogen; C1-C10 alkyl groups and where R7 and R8 are taken together to form a five- or six-membered heterocyclic ring; R9 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and where more than one R9 are taken together to form a five- or six-membered ring; Y is selected from the group consisting of C(CH3)2, S, O and Se; and Z is selected from the group consisting of C(CH3)2, S, O and Se. The present invention also relates to a method for using the cyanine dyes of the present invention to fluorescent label molecules, particularly biomolecules such as antibodies, DNA, carbohydrates and cells.
Cette invention se rapporte à des colorants à base de cyanine substitués par des ions iminium, ayant une absorbance de fluorescence comprise entre 500 et 900 nm, une tendance réduite à former des agrégats et une photostabilité améliorée. Ces colorants à base de cyanine sont représentés par la formule (I), où: n vaut 0, 1, 2 ou 3; m vaut 0, 1, 2 ou 3; R¿1? et R¿2? forment ensemble un cycle aromatique ou un cycle aromatique polycyclique fusionné; R¿3? et R¿4? forment ensemble un cycle aromatique ou un cycle aromatique polycyclique fusionné; R¿5? et R¿6? sont choisis séparément dans le groupe constitué par (CH¿2?)¿p?X, où p vaut 1 à 18, et X représente un groupe fonctionnel qui réagit avec amino, hydroxy et sulfhydryl nucléophiles, R¿7? et R¿8? sont choisis séparément dans le groupe constitué par hydrogène, des groupes alkyle C1-C10 et où R¿7? et R¿8? forment ensemble un cycle hétérocyclique à 5 ou 6 éléments; tous les R¿9? sont choisis séparément dans le groupe constitué par hydrogène, par alkyle et où plus d'un R¿9? forment ensemble un cycle à 5 ou 6 éléments; Y est choisi dans le groupe constitué par C(CH¿3?)¿2?, S, O et Se; et Z est choisi dans le groupe constitué par C(CH¿3?)¿2?, S, O et Se. Cette invention se rapporte également à un procédé pour utiliser ces colorants à base de cyanine afin d'obtenir un marquage fluorescent sur des molécules, en particulier des biomolécules telles que des anticorps, des ADN, des hydrates de carbone et des cellules.
Lee Linda G.
Woo Sam L.
Biometric Imaging Inc.
Smart & Biggar
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1651746