C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 307/58 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01) C07H 19/073 (2006.01) C07H 19/173 (2006.01)
Patent
CA 2258160
The present invention relates to methods for substantially enhancing the stereoselective synthesis of .beta.-anomeric nucleoside analogs. In methods according to the present invention, the introduction of a phenylseleno group onto a blocked lactone sugar precursor may be selected so that the desirable phenylseleno substituent is introduced on the side of the blocked lactone away from the blocking group. This stereospecific introduction of the phenylseleno group in sugar precursor allows the synthesis of nucleoside analogs and in particular, 2',3',-dideoxy- and 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside analogs in very high yield. In certain preferred embodiments, the preferred phenylseleno blocked lactone is obtained in an amount representing approximately 90 % or more of the total amount of the stereoisomers obtained. In even more preferred embodiments, the amount of the preferred stereoisomer is at least 95 %, even more preferably at least about 97 % of the total amount of phenylseleno blocked lactone produced.
La présente invention se rapporte à des procédés permettant d'améliorer sensiblement la synthèse stéréosélective d'analogues de nucléosides .beta.-anomériques. Selon les procédés de l'invention, l'introduction d'un groupe phénylséléno sur un précurseur de sucre de lactone bloquée peut faire l'objet d'une sélection telle que le substituant phénylséléno souhaité est introduit sur le côté de la lactone bloquée à l'opposé du groupe bloquant. Cette introduction stéréospécifique du groupe phénylséléno dans le précurseur de sucre permet la synthèse d'analogues de nucléosides et en particulier d'analogues de 2',3',-didésoxy- et 2',3'-didésoxy-2',3'-didéhydronucléoside avec un très haut rendement. Selon certaines réalisations, on obtient la lactone bloquée de phénylséléno préférée en une quantité représentant approximativement 90 % ou plus de la quantité des stéréoisomères obtenus. Selon des réalisations encore plus souhaitées, la quantité du stéréoisomère préféré représente au moins 95 %, et si possible au moins environ 97 % de la quantité totale de lactone bloquée de phénylséléno produite.
Chen Shu-Hui
Xiuyan Li
Cassan Maclean
Vion Pharmaceuticals Inc.
LandOfFree
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