Method for effecting vasodilation with (1,5-inter)aryl...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 405/00 (2006.01) A61K 31/557 (2006.01) C07D 213/79 (2006.01) C07D 307/68 (2006.01) C07D 333/38 (2006.01)

Patent

CA 2230687

The present invention provides a method of effecting vasodilation, comprising: administering to a warm blooded animal in need of such treatment, an effective amount of a (1,5-inter)aryl prostaglandin derivative represented by formula (I), wherein n is 0 or an integer of from 1 to 6, R is selected from the group of radicals represented by the formulae: CO2R', CONR'2, CH2OR' and SO2NR'2', wherein R' is hydrogen or a lower alkyl radical having from one to six carbon atoms; R'' is hydrogen or an acyl radical having the formula: (CO)R''' wherein R''' is a saturated or unsarurated acyclic hydrocarbon radical having from 1 to about 10 carbon atoms, or -(CH2)mR'''' wherein m is 0 or an integer of from 1 to 6 and R'''' is an aliphatic ring having from 3 to 7 carbon atoms or an aryl group, e.g. phenyl, or a heteroaryl group, e.g. thienyl, furanyl or pyridyl, and preferably R''' is a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; the hatched triangular segments represent alpha oriented bonds, the solid triangular segments represent beta oriented bonds and the wavy segments represent bonds that may be in either the cis or trans orientation. More preferably said (1,5 inter)aryl prostaglandin derivative is a compound represented by formula (II). Most preferably, said (1,5-inter)aryl prostaglandin derivative is a compound of formula (II) wherein R is CO2R', R' is hydrogen and n is 0.

L'invention concerne une méthode de vasodilatation comprenant l'administration à un animal à sang chaud, qui nécessite un tel traitement, d'une quantité efficace d'un dérivé de (1,5-inter)aryl-prostaglandine représenté par la formule (I), où n est 0 ou un entier compris entre 1 et 6, R est choisi dans le groupe de radicaux représentés par les formules CO¿2?R', CONR'¿2?, CH¿2?OR' et SO¿2?NR'¿2'?, où R' est l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur comportant de un à six atomes de carbone; R" est l'hydrogène ou un radical acyle de formule (CO)R''', où R''' est un radical hydrocarboné acyclique saturé ou insaturé comportant de un à environ dix atomes de carbone, ou -(CH¿2?)¿m?R'''', où m vaut 0 ou un entier compris entre 1 et 6 et R'''' est un noyau aliphatique comportant de trois à sept atomes de carbone ou un groupe aryle, par exemple phényle, ou un groupe hétéroaryle, par exemple thiényle, furanyle ou pyridyle, et où de préférence R''' est un groupe alkyle inférieur comportant de un à six atomes de carbone; les segments triangulaires hachurés représentent des liaisons alpha-orientées, les segments triangulaires pleins représentent des liaisons bêta-orientées et les segments ondulés représentent des liaisons qui peuvent être d'orientation cis ou trans. De préférence, ledit dérivé de (1,5 inter)aryl-prostaglandine est un composé représenté par la formule (II). Idéalement, ledit dérivé est un composé de formule (II) où R est CO¿2?R'; R' est l'hydrogène et n vaut 0.

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